Cyclobutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclobutan
Summenformel	C4H8
CAS-Nummer	287-23-0
Kurzbeschreibung	farbloses, süßlich riechendes Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	56,11 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]
Schmelzpunkt	−90,7 °C[1]
Siedepunkt	12,5 °C[1]
Dampfdruck	130 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: 9-16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C₄H₈.

Das Cyclobutanmolekül

Das Cyclobutanmolekül liegt in einer gefalteten Konformation vor, wodurch die Spannung (Pitzer-Spannung), die bei einer planaren Konformation des Moleküls, durch die acht ekliptisch zueinander stehende Wasserstoffatome erzeugt würden, verringert wird. Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des n-Butans. In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

Reaktionen

Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Weblinks

• Aufbau des Cyclobutans
• Saša Peter Jacob: Moderne Radikalchemie in der Cyclobutansynthese und im Ligandendesign. (PDF) Dissertation Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn 2007

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 287-23-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.