Lacton

Lacton
Verschiedene Lactone, von links nach rechts : α-, β-, γ- und δ-Typen

Als Lactone (synonym: intramolekulare, cyclische Ester) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls aufgebaut wird, sodass unter Austritt eines Wassermoleküles ein Ring entsteht. Sie sind damit als innere Ester von Hydroxycarbonsäuren aufzufassen.

Während α-Lactone nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Lactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht herstellbare und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Liegen die Carboxylgruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander, werden die Lactone schnell unbeständig. Zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Aus ε-Caprolacton lassen sich Polyester herstellen.[1] Die Copolymerisation von ε-Caprolacton mit Milchsäure führt zu Polyestern, die biologisch abbaubar sind.

Beispiel einer Lactonbildung; die Bildung von γ-Butyrolacton aus γ-Hydroxybuttersäure:

Eine weitere Methode, Lactone herzustellen, ist die Baeyer-Villiger-Oxidation. Dabei werden cyclische Ketone mit Percarbonsäuren unter Ringerweiterung zu Lactonen oxidiert.

Beispiele

Siehe auch

Quellen

  1. Harald Cherdron, Hellmut Ohse, Friedhelm Korte: Die Polymerisation von Lactonen. Teil 1: Homopolymerisation 4-, 6- und 7-gliedriger Lactone mit kationischen Initiatoren, Die Makromolekulare Chemie 56 (1993) 179-186.

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