Cadinen (Verbindung)

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Cadinen
Andere Namen	(1S,4aR,8aS)-1-Isopropyl-4,7-dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen
Summenformel	C15H24
CAS-Nummer	523-47-7
PubChem	3032853
Kurzbeschreibung	farbloses Öl von angenehmem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	204,39 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,924 g/ml [1]
Siedepunkt	275 °C [1]
Löslichkeit	in Wasser nahezu unlöslich [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cadinene sind eine Gruppe chiraler Verbindungen, die sich durch die Lage der Doppelbindungen und der Verknüpfung der beiden Cylcohexanringe unterscheiden. Es sind ungesättigte bicyclische Kohlenwasserstoffe und gehören zur der Reihe der Sesquiterpene. Sie leiten sich ab von der gesättigten Stammverbindung, dem Cadinan.

Der Name leitet sich ab von Juniperus oxycedrus (franz. Cade juniper), Wacholder, aus dessen Holz Cadinene erstmals isoliert wurden.

Vorkommen und Gewinnung

Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das verbreitetste ist (−)-β-Cadinen ([α]_D20 −251°).^[1] Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins (Cadalin), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt. Am häufigsten ist es im ätherischen Öl des Kubebenpfeffers und in den Blättern mancher Gamander-Arten zu finden. Das gelbe, leicht grünliche etherische Öl ist eines der weit verbreitetste Sespuiterpene. Es ist der Hauptbestandteil des Cade-Öls, das durch trockene Destillation von Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) im Mittelmeerraum gewonnen wird und kommt in Form von γ-Cadinen in Goldrute-Arten vor.

Stereochemie

trans-Dekalin ist der dem (−)-β-Cadinen zugrundeliegende Stammkohlenwasserstoff. Es hat drei Chiralitätszentren, die (1S,4aR,8aS)-konfiguriert sind.

Chemische Eigenschaften

Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.

Verwendung

• Salben gegen Hautausschläge
• Teerseifen
• Haarsalben
• β-Cadinen wird als Geschmackstoff in Backwaren, Süßigkeiten und Kaugummi, sowie als Duftstoff in Kosmetik und Detergentien verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.