Benzolboronsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzolboronsäure
Andere Namen	Dihydroxy(phenyl)boran Phenylboronsäure
Summenformel	C6H7BO2
CAS-Nummer	98-80-6
PubChem	66827
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	121,93 g·mol−1
Schmelzpunkt	216–219 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-24/25
LD50	740 mg·kg-1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzolboronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoboronsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Es gibt zahlreiche Methoden, um Phenylboronsäure zu synthetisieren. Eine verbreitete Synthese verwendet Phenylmagnesiumbromid und Trimethylborat zur Bildung des entsprechenden Esters, der dann durch Hydrolyse in Phenylboronsäure umgesetzt wird.^[3]

PhMgBr + B(OMe)₃ → PhB(OMe)₂ + MeOMgBr

PhB(OMe)₂ + H₂O → PhB(OH)₂ + MeOH

Eigenschaften

Benzolboronsäure ist ein farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff.^[1][2]

Verwendung

Phenylboronsäure wird bei zahlreichen Kreuz-Kupplungsreaktionen verwendet. Im Jahr 1979 fand Miyarura und Suzuki eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung Bildungsreaktion (heute als Suzuki-Kupplung bezeichnet) ​​welche Arylboronsäuren mit Halogenaromaten unter katalytischer Verwendung von Palladium-Phosphan-Komplexen zu Biphenylderivaten oder Vinylaromaten umsetzen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Phenylboronic acid, purum, 97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Benzolboronsäure bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.
3. ↑ Robert M. Washburn, Ernest Levens, Charles F. Albright, Franklin A. Billig: Benzeneboronic anhydride. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 68 (1963); Vol. 39, p. 3 (1959); PDF.
4. ↑ Miyaura, N.; Suzuki, A.: Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun.. Nr. 19, 1979, S. 866. doi:10.1039/C39790000866.