Benzvalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzvalen
Summenformel	C6H6
CAS-Nummer	659-85-8
PubChem	136470
Eigenschaften
Molare Masse	78,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzvalen ist eine instabile organische Verbindung und isomer zu Benzol.^[2]

Es wurde zuerst 1971 von Thomas J. Katz synthetisiert.^[3][4] Die Synthese erfolgte durch Reaktion von Cyclopentadien mit Methyllithium in Dimethylether und anschließend mit Dichlormethan und Methyllithium bei −45 °C. Die entstehende Lösung besitzt einen fauligen Geruch. Durch die hohe sterische Spannung der Verbindung wandelt es sich innerhalb von kurzer Zeit in Benzol um und neigt zur explosiven Zersetzung.^[5]

Benzvalen polymerisiert durch eine ringöffnende metathetische Polymerisation zu Polybenzvalen,^[5] welches als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyethin untersucht wird.

Durch photochemische Umsetzung kann Benzvalen zu Oxetanen umgesetzt werden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Manfred Christl: „Benzvalene – Properties and Synthetic Potential“, in: Angewandte Chemie International Edition in English, 1981, 20 (6–7), S. 529–546; doi:10.1002/anie.198105291.
3. ↑ Thomas J. Katz, E. Jang Wang, Nancy Acton: „Benzvalene synthesis“, in: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93 (15), S. 3782–3783; doi:10.1021/ja00744a045.
4. ↑ Thomas J. Katz, Ronald J. Roth, Nancy Acton, Eileen Jang Carnahan: „Synthesis of Benzvalene“, in: J. Org. Chem., 1999, 64 (20), S. 7663–7664; doi:10.1021/jo990883g.
5. ↑ ^{a b} Lawrence T. Scott, Maitland Jones: „Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n“, in: Chem. Rev., 1972, 72 (2), S. 181–202; doi:10.1021/cr60276a004.
6. ↑ Manfred Christl, Max Braun: „Photocycloadditionen des Benzvalens“, in: Angewandte Chemie, 1989, 101 (5), S. 636–638; doi:10.1002/ange.19891010524.