Bromphloroglucin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromphloroglucin
Andere Namen	2-Brombenzen-1,3,5-triol 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen
Summenformel	C6H5BrO3
CAS-Nummer	84743-77-1
Eigenschaften
Molare Masse	205,0 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162,5–163,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.^{[3] [4]}

Darstellung

Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.^[1]

Herstellung von Bromphloroglucin

Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin (Schmelzpunkt bei 170,8 °C^[5]), das nur schwer vom Monobromphloroglucin zu trennen ist.^[1]

Herstellung von Bromphloroglucin über Tribromphloroglucin als Nebenprodukt

Nachweis

Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung der Trimethylether (CAS-Nr 1131-40-4) hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ether., in: Can. J. Chem. 1989, 67, 335–344. Volltextansicht.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ M.Kladi, C.Vagias, V.Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. Phytochemistry Reviews, Vol. 3, Nr. 3, p.337-366 (2004).[1].
4. ↑ ^{a b} Dictionary of organic compounds, online bei books.google.at.
5. ↑ B.K.Saha, A.Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. Online bei www.rsc.org/ChemComm