- Decarboxylierung
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Als Decarboxylierung bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei der aus einem Molekül ein Kohlenstoffdioxid-Molekül abgespalten wird. Durch Erhitzen oder durch enzymatische Katalyse kann eine Decarboxylierung besonders leicht bei Carbonsäuren (bevorzugt: β-Ketosäuren oder Malonsäuren) erfolgen.[1] Dabei tritt ein sechsgliedriger Übergangszustand auf. α-Aminosäuren lassen sich durch Erhitzen in Tetraethylenglykoldimethylether in Gegenwart katalytischer Mengen Cyclohexenon decarboxylieren[2].
Eine im Primärstoffwechsel aller Lebewesen zentrale Decarboxylierung ist die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats bzw. des α-Ketoglutarats. Ersteres ist das Produkt, das am Ende der Glykolyse beim Abbau der Glucose gebildet wird. Durch einen Multienzymkomplex werden unter Mitwirkung vieler Coenzyme die Substrate um ein Kohlenstoff-Atom verkürzt. Da gleichzeitig zwei Elektronen auf einen zellulären Wasserstoffakzeptor über FAD auf NAD+ übertragen werden, spricht man bei dieser Folgeoxidation auch von oxidativer Decarboxylierung.
Auch die biogenen Amine entstehen im Stoffwechsel durch Decarboxylierungsreaktionen.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 403, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Wallbaum, S. et al. (1994): Decarboxylation of α-Amino Acids containing two and three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare Two Opticall Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative. In: Synthetic Communications 24(10); 1381–1387; doi:10.1080/00397919408011741
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