Canavanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canavanin
Andere Namen	DL-α-Amino-γ-(guanidinooxy)- n-Buttersäure O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-Homoserin 2-Amino-4-(guanidinooxy)-Buttersäure
Summenformel	C5H12N4O3
CAS-Nummer	543-38-4
Eigenschaften
Molare Masse	176,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1] 172 °C (Sulfat, Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: <100 g·l−1 [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 36
LD50	5900 mg·kg−1 (Ratte, subcutan) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Canavanin ist eine giftige, nicht-kanonische, proteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut, es kann aber dann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall des Proteins führt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Holger Knapp, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.