Cyanophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanophos
Andere Namen	O-(4-Cyanophenyl)-O,O-dimethylthiophosphat Thiophosphorsäure-O-(4-cyanophenyl)-O,O-dimethylester Ciafos
Summenformel	C9H10NO3PS
CAS-Nummer	2636-26-2
PubChem	17522
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischemen Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	14–15 °C[1]
Siedepunkt	119 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 312-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 21/22-50/53 S: (2)-36/37-60-61
LD50	215 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 800 mg·kg−1 (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester .

Gewinnung und Darstellung

Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose^[3]) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischemen Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.^[1]

Verwendung

Cyanophos ist ein organophosphat-Insektizid das verwendet wird, um eine Reihe von beissenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.^[5]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.^[6]

Handelsnamen

Cyanox

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 2636-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 2636-26-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyanophos, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 315 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404499-3 (Seite 251 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 23. Juli 2011