Desoxycytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desoxycytidin
Andere Namen	2’-Desoxycytidin Kurzzeichen dC, CdR oder dCyd
Summenformel	C9H13N3O4
CAS-Nummer	951-77-9
PubChem	637
Kurzbeschreibung	farbloses bis weißgraues kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	227,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–211 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Desoxycytidin (dC, CdR) ist ein 2’-Desoxynukleosid, aus der Pyrimidin-Nukleobase Cytosin und der Pentose D-Desoxyribose. Desoxycytidin ist Bestandteil der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und bildet dort mit Desoxyguanosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines GC-Basenpaars

Je nach Anzahl der Phosphatreste bildet es die Basis für die Nukleotide Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) oder Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyl-Desoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.^[3]

Derivate

• Decitabin (Aza-Derivat)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2’-Deoxycytidine bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2011.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Ralph Remus: Verteilung der fünften DNA-Base 5-Methyl-Desoxycytidin im Säugergenom: DNA Methylierungsmuster endogener retroviraler Sequenzen des Syrischen Hamsters (Mesocricetus auratus) und in den Promotoren menschlicher Erythrozytenmembranskelettproteine (Homo sapiens)