Dihydroetorphin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydroetorphin
Andere Namen	(5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl] -6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol
Summenformel	C25H35NO4
CAS-Nummer	14357-76-7
PubChem	107765
DrugBank	DB01450
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	413,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dihydroetorphin ist ein Arzneistoff mit einer stark schmerzstillenden Wirkung (Analgetikum). Im Versuch an der Ratte wurde die 11000-fache Wirkung von Morphin festgestellt.^[2][3] Dihydroetorphin wird ausschließlich in China, wo es 1992 auf den Markt kam, humanmedizinisch für die Behandlung starker Schmerzen eingesetzt.^[4] Da der Wirkstoff bei peroraler Einnahme einem sehr hohen First-Pass-Effekt unterliegt und dadurch eine sehr niedrige Bioverfügbarkeit aufweist, wird es als Sublingualtablette (Dosierungsformen von 20 bis 180 µg) und als transdermales Pflaster angewendet. In China wird der Wirkstoff auch erfolgreich zur Substitution Opiatabhängiger Patienten eingesetzt, wofür die sublinguale Applikation bevorzugt wird (vergleichbar mit der Buprenorphin-Substitution in der westlichen Welt). Dihydroetorphin unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften, in Deutschland ist es nicht verkehrsfähig.^[5]

Der Wirkstoff wird durch Hydrierung von Etorphin hergestellt.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.
3. ↑ Martin TJ, Hairston CT, Lutz PO, et al.: Anti-allodynic actions of intravenous opioids in the nerve injured rat: Potential utility of heroin and dihydroetorphine against neuropathic pain. European Journal of Pharmacology 1998;357(1):25–32, PMID 9788770
4. ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence: 31. Report. WHO Technical Report Series 887, (1999).
5. ↑ Anlage I (zu § 1 Abs. 1) des Betäubungsmittelgesetzes (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel).