Carbonium

Carbonium
Struktur des Carbokations

Als Carbokation bezeichnet man in der organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das Bestandteil eines Kohlenwasserstoff-Moleküls ist. Bei diesen Molekülen unterscheidet man zwischen den klassischen, die drei Substituenten gebunden haben, und den nichtklassischen Carbokationen, die fünf Bindungen ausbilden.

Die einen werden als Carbeniumionen (+CR3; R steht für einen organischen Rest) bezeichnet, die anderen nennt man Carboniumionen (z. B. +CR5). Der Begriff der Carbokationen wurde von George A. Olah eingeführt.

Carbeniumionen kommen in der organischen Chemie als Zwischenprodukte bei sogenannten SN1-Reaktionen, einer Art der nucleophilen Substitution, vor. Sie sind sp2 hybridisiert und somit trigonal-planar. Der nukleophile Angriff erfolgt auf das leere Pz Orbital des Kohlenstoffes. Dieses steht senkrecht (im rechten Winkel) zu den 3 Hybrid-Orbitalen, wodurch ein weiterer Substituent von oben oder auch von unten angreifen kann. Im allgemeinen laufen SN1-Reaktionen daher nicht stereoselektiv ab. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett besitzt. Nach der Anzahl der organischen Reste unterscheidet man primäre (+CH2R), sekundäre (+CHR2) und tertiäre Carbeniumionen (+CR3). Die Stabilität der Carbokationen nimmt durch so genannte I-Effekte und Hyperkonjugation mit der Anzahl der Reste von primär zu tertiär zu.


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