Enantiomerenverhältnis

Das Enantiomerenverhältnis (englisch enantiomeric ratio, er) ist ein moderner Begriff aus der Chemie, genauer der Stereochemie, und gibt das relative Mengenverhältnis von Enantiomeren in einem Enantiomerengemisch an.

Geschichte

Traditionell wurden Gemische (zweier) enantiomerer Verbindungen mit der optischen Reinheit (von englisch: optocal purity, op) charakterisiert da die Analytik auf der Bestimmung der spezifische Drehung mittels Polarimetrie basierte. Oft wird noch der fälschlicherweise als identisch mit der optischen Reinheit angesehene Terminus Enantiomerenüberschuss (engl. enantiomeric excess, ee) verwendet.

Gegenwart

Heutzutage wird der Begriff Enantiomerenüberschuss ee zunehmend durch den Begriff Enantiomerenverhältnis (englisch enantiomeric ratio, er) ersetzt, dabei wird ein Enantiomerengemisch charakterisiert durch das Mengenverhältnis [S]:[R] oder [R]:[S].^[1] Zur Analytik verwendet man heute vorwiegend chromatographische Methoden^[2] (Dünnschichtchromatographie,^[3][4] Gaschromatographie^[5] oder Hochdruckflüssigkeitschromatographie unter Verwendung chiraler stationärer Phasen) oder spezielle NMR-Techniken^[6] an, die es erlauben, die Konzentration jedes einzelnen Enantiomers in einem Enantiomerengemisch individuell zu messen.

Beispielsweise kann bei Massenanteilen der Enantiomere von 70% zu 30% je 30 Prozentpunkte der Enantiomere als racemisches Gemisch und der Rest des überschüssigen Enantiomers rein vorliegen, was einen 40%igen Enantiomerenüberschuss (40 % ee) für das Enantiomerengemisch bedeutet. Das Enantiomerenverhältnis wäre in diesem Beispiel er = 7:3.

Einzelnachweise

1. ↑ Robert E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 71 (2006) 2411 - 2416; doi:10.1021/jo052554w.
2. ↑ Volker Schurig: Contributions to the theory and practice of the chromatographic separation of enantiomers, Chirality 17 (2005) 205−226, DOI: 10.1002/chir.20133.
3. ↑ K. Günther, J. Martens, M. Schickedanz: Dünnschichtchromatographische Enantiomerentrennung mittels Ligandenaustausch., in: Angew. Chem. 1984, 96, 514–515, DOI: 10.1002/ange.19840960724.
4. ↑ Teresa Kowalska, Joseph Sherma (Herausgeber): Thin Layer Chromatography in Chiral Separations and Analysis, CRC Press Taylor & Francis Group, Chromatographic Science Series Band 98, 2007, ISBN 978-0-8493-4369-8.
5. ↑ Kurt Günther, Jürgen Martens und Maren Messerschmidt: Gas Chromatographic Separation of Enantiomers: Determination of the Optical Purity of the Chiral Auxiliaries (R)- and (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine, in: Journal of Chromatography, 1984, 288, S. 203–205.
6. ↑ Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994, S. 221-240, ISBN 0-471-05446-1.