Enantiomerenüberschuss

Schematische Darstellung eines 40%igen Enantiomerenüberschusses (ee = 40%).

Der Enantiomerenüberschuss, oder kurz ee-Wert (von englisch: enantiomeric excess), gibt den Überschuss eines Enantiomers in einem Gemisch an.^[1] Er ist definiert als

$ee = \frac{|m_1 - m_2 |}{m_1 + m_2}\cdot 100%$

mit m₁: Masse des Enantiomers 1, m₂: Masse des Enantiomers 2.

Bei einem Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere 1 und 2) ist demnach ee= 0 %, bei einer enantiomerenreinen Verbindung ist ee = 100 %.

Oft bedeutet in der Praxis ein bestimmter Enantiomerenüberschuss, dass bei einer Messung des Drehwertes einer optisch aktiven Substanzlösung nur der entsprechende Prozentsatz des theoretischen Drehwertes der enantiomerenreinen Lösung gemessen wird. Genaugenommen wird über den Drehwert aber die sogn. optische Reinheit (englisch: op von optical purity) gemessen. Verunreinigungen der untersuchte Substanzprobe mit Nebenprodukten (egal ob achiral oder enantiomerenrein) können dazu führen, dass die optische Reinheit nicht mit dem Enantiomerenüberschuss übereinstimmt. Es kann dabei sowohl ein höherer als auch ein niedrigerer Enantiomerenüberschuss vorgetäuscht werden, als tatsächlich vorhanden ist.

Der Begriff Enantiomerenüberschuss wurde 1971 durch Morrison und Mosher geprägt.^[2] Heutzutage wird der Begriff Enantiomerenüberschuss ee zunehmend durch den Begriff Enantiomerenverhältnis (englisch enantiomeric ratio, er) ersetzt, dabei wird ein Enantiomerengemisch charakterisiert durch das Mengenverhältnis [S]:[R] oder [R]:[S].^[3]

Beispielsweise kann bei Massenanteilen der Enantiomere von 70% zu 30% je 30 Prozentpunkte der Enantiomere als racemisches Gemisch und der Rest des überschüssigen Enantiomers rein vorliegen, was einen 40%igen Enantiomerenüberschuss (40 % ee) für das Enantiomerengemisch bedeutet. Das Enantiomerenverhältnis wäre in diesem Beispiel er = 7:3.

Siehe auch

• Enantioselektive Synthese
• Enantioselektive Katalyse

Einzelnachweise

1. ↑ Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage, 2004, S. 110, ISBN 978-3-8274-1579-0.
2. ↑ Morrison, James D.; Mosher, Harry S.: Asymmetric Organic Reactions, Prentice-Hall, Englewood Cliff, New Jersey, 1971 (ISBN 0130495514).
3. ↑ Robert E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 71 (2006) 2411 - 2416; doi:10.1021/jo052554w.