TADDOL

Strukturformel
Allgemeines
Name	TADDOL
Andere Namen	Seebach-Reagenz (−)-TADDOL (R,R)-TADDOL
Summenformel	C31H30O4
CAS-Nummer	93379-48-7
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	466,57 g·mol−1
Aggregatzustand	weißer Feststoff
Schmelzpunkt	192–195 °C [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol) sind Derivate der Weinsäure. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. TADDOL ist auch als Seebach-Reagenz bekannt, benannt nach dem Chemiker Dieter Seebach.

Reaktionen

Mittels eines Komplexes aus je zwei Äquivalenten LiAlH₄, Ethanol und TADDOL, lassen sich Arylalkylketone in hohen Ausbeuten zu sekundären Alkoholen reduzieren. Diese Reduktion läuft hoch enantioselektiv. Je nach verwendetem Keton sind Enantiomerverhältnisse von bis zu 95:5 erreichbar. Bei nachfolgendem Umkristallisieren aus Pentan konnte die Selektivität bis auf 97:3 gesteigert werden, jedoch verringerte sich die Ausbeute dramatisch.^[3]

So liefert die Reduktion von Acetophenon mit (R,R)-TADDOL-LiAlH₄-Ethanol-Komplex ein Enantiomerenverhältnis von 95 (S) : 5 (R) bei einer Ausbeute von 95 %.

Grund für die Selektivität ist die sterische Hinderung zwischen dem chiralen Reagenz und dem Substratmolekül. Beim Einsatz von (R,R)-TADDOL entsteht als Produkt der entsprechende (S)-Alkohol.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt TADDOL bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ Datenblatt (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
3. ↑ Dieter Seebach et al. (1996). In: Croatica Chem. Acta 69, S. 459–484.