- Flexirubin
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Strukturformel Allgemeines Name Flexirubin Summenformel C43H54O4 CAS-Nummer 54363-90-5 PubChem 6450309 Kurzbeschreibung violettrote Nadeln[1]
Eigenschaften Molare Masse 634,89 g·mol−1 Schmelzpunkt Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Flexirubin ist das Hauptpigment, das innerhalb der Bakteriengattungen Flexibacter und Cytophaga vorkommt.[3] Erstmals isoliert wurde es aus Flexibacter elegans. Neben Flexirubin liegen bei diesen Gattungen außerdem Carotinoide vor. Das Pigmentgemisch aus Flexirubin und Carotinoiden verleiht den Kolonien eine intensive gelborange Farbe.[4] Strukturell handelt es sich bei diesem Bakterienpigment um ein Polyencarbonsäure-Chromophor, das über eine Esterbindung mit einem Phenol verknüpft ist, das eine lange Alkylseitenkette trägt.[5][4] Die Totalsynthese von Flexirubin wurde 1977 beschrieben.[6]
Zum Nachweis von Flexirubin wird 20%ige Kalilauge auf die angewachsenen Kulturstämme gegeben. Ein Farbumschlag von gelb nach rot-braun zeigt das Vorhandensein von Flexirubin an.[3] Optional können die Pigmente auch mit Aceton extrahiert werden und über chromatographische Verfahren bestimmt werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Reichenbach, H., W. Kohl, et al. (1980). FLEXIRUBIN-TYPE PIGMENTS IN FLAVOBACTERIUM. Archives of Microbiology 126(3): 291–293.
- ↑ a b Achenbach, H., W. Kohl, et al. (1976). INVESTIGATIONS ON METABOLITES OF MICROORGANISMS .11. FLEXIRUBIN, A NOVEL PIGMENT FROM FLEXIBACTER-ELEGANS. Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.
- ↑ Achenbach, H., W. Kohl, et al. (1974). STRUCTURE OF FLEXIRUBIN. Tetrahedron Letters(30): 2555–2556.
- ↑ Achenbach, H. and J. Witzke (1977). TOTAL SYNTHESIS OF FLEXIRUBIN DIMETHYL ETHER. Angewandte Chemie-International Edition in English 16(3): 191–192.
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