Flumethrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flumethrin
Andere Namen	IUPAC: α-Cyano-(4-fluor -3-phenoxy)-benzyl-3-[2-chlor- 2-(4-chlorphenyl)-ethenyl]-2,2- dimethyl-cyclopropancarboxylat
Summenformel	C28H22Cl2FNO3
CAS-Nummer	69770-45-2
PubChem	6033664
ATC-Code	QP53AC05
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	510,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-315-317-319-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38-43 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.^[2] Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.

Isomerie

Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff

• 92 % des Isomeren mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
• 8 % des Isomeren mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.^[3]

Da diese Isomeren jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis einem Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Flumethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
2. ↑ Flumethrin:Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), Abgerufen am 30. Juli 2009.
3. ↑ ^{a b} H. J. Schnitzerling, J. Nolan und S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae), Experimental & Applied Acarology 6 (1989) 47−54.

Handelsnamen

Bayticol ad us. vet., Bayvarol ad us. vet.

Weblinks

• Flumethrin bei vetpharm.uzh.ch