Hetero-Diels-Alder-Reaktion
- Hetero-Diels-Alder-Reaktion
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Schematische Darstellung der Hetero-Diels-Alder-Reaktionen eines Aldehyds, eines Ketons, eines Imins bzw. eines Thioketons (von oben nach unten) mit 1,3-Butadien. R, R
1, R
2 und R
3 sind Organyl-Reste, z. B. Alkyl- oder Arylreste
Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zählt zu den [4+2]-Cycloadditionen, einer chemischen Reaktion, die der organischen Chemie zuzurechnen ist. Bei der bekannten Diels-Alder-Reaktion reagiert ein 1,3-Dien mit einem Dienophil (z.B. einem Alken) in einer elektrocyclischen Reaktion über einen sechsgliedrigen Übergangszustand zu einem Cyclohexen bzw. Cyclohexenderivat. Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion unterscheidet sich von der Diels-Alder-Reaktion dadurch, dass statt des Alkens ein Keton, ein Aldehyd, ein Imin[1] oder ein Thioketon[2] als Edukt eingesetzt wird. So entstehen bei der Hetero-Diels-Alder-Reaktion durch Umsetzung mit dem Dien ein Sechsring-Heterocyclus mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.
Es sind auch Aza-Diels-Alder-Reaktionen bekannt, bei denen das Stickstoffatom im Dienophil lokalisiert ist, statt im Dien. Die enantioselektive Aza-Diels-Alder-Reaktion des Imins aus 4-Methoxyanilin und Formaldehyd mit Cyclohexenon wird von (S)-Prolin katalysiert und führt zu einem Aza-Norbornen-Derivat.[3]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ S. L. Yao, S. Saaby, R. G. Hazell und K. A. Jørgensen: Catalytic enantioselective aza-Diels-Alder reactions of imines - An approach to optically active nonproteinogenic alpha-amino acids, Chemistry – A European Journal 2000, 6, 2435−2448.
- ↑ B. König, J. Martens, K. Praefcke, A. Schönberg, H. Schwarz, R. Zeisberg: Organische Schwefelverbindungen VIII: Bildung von Thiophenen durch Pyrolyse von Dihydrothiopyranen, Reaktionen der DIELS-ALDER-Addukte aus Thioflurenon und 1,3-Butadienen in der Hitze und unter Elektronenstoß, Chemische Berichte 1974, 107, 2931-2937.
- ↑ Henrik Sundén, Ismail Ibrahem, Lars Eriksson, Armando Córdova:Direct Catalytic Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions Angewandte Chemie International Edition 4877 2005 Abstract.
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