Norbornen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norbornen
Andere Namen	Bicyclo[2.2.1]hept-2-en 8,9,10-Trinor-2-bornen
Summenformel	C7H10
CAS-Nummer	498-66-8
PubChem	10354
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	94,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	44–47 °C[1]
Siedepunkt	95–96 °C[1]
Dampfdruck	32 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​262 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (F) (N) R- und S-Sätze R: 11-51/53 S: 9-16-61
LD50	11300 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Norbornen, auch Norbornylen oder Norcamphen, sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem Cyclohexen-Ring, der mit einer Methylengruppe 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer Ringspannung und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich.

Norbornen wird, wie auch viele seiner Derivate, durch die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit Ethen hergestellt.^[2][3] Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornadien, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine weitere Doppelbindung besitzt, und Norbornan, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber ohne Doppelbindungen und somit gesättigt.

Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu Norborneol. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit „non-classical ion“-Verbindungen beschäftigen.

Polynorbornene

Norbornene stellen wichtige Monomere für ROMP-Reaktionen (ring-opening metathesis polymerization, also Ringöffnungsmetathesepolymerisation; siehe auch Metathese) dar, welche unter Einwirkung von Grubbs-Katalysatoren (zumeist Carbenkomplexe des Rutheniums) polymerisieren:

Polynorbornene sind Polymere, die sich durch hohe Glasübergangstemperaturen und hohe optische Klarheit auszeichnen.

Zusätzlich zu ROMP-Reaktionen können Norbornen-Monomere auch durch Vinyladdition-Polymerisationen polymerisieren.

Ethyliden-Norbornen ist ein verwandtes Monomer, das sich von Cyclopentadien und Butadien ableitet.

Anwendungen

Norbornen findet seltener Verwendung als Ethen oder andere Massenchemikalien. Es dient als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Zwischenprodukte, Pestizide, künstliche Duftstoffe und der allgemeinen organischen Synthese. In Kombination mit Ethen kann Norbornen zu einem Cyclo-Olefin-Copolymer umgesetzt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Norbornen bei Merck, abgerufen am 16. April 2011.
2. ↑ Paul Binger, Petra Wedemann, Udo H. Brinker: CYCLOPROPENE: A NEW SIMPLE SYNTHESIS AND ITS DIELS-ALDER REACTION WITH CYCLOPENTADIENE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 10, 2004, S. 231; Vol. 77, 2000, S. 254 ([1]).
3. ↑ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto: 2-CYCLOHEXENE-1,4-DIONE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 9, 1998, S. 186; Vol. 73, 1996, S. 253 ([2]).

Literatur

• IUPAC – Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A-H, Pergamon Press, 1979, S. 49, 498

Weblinks

 Commons: Norbornen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• IUPAC online, Rule A-31