Malvalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malvalsäure
Andere Namen	7-(2-Octylcyclopropen-1-yl)heptansäure Malvaliasäure Malvalinsäure
Summenformel	C18H32O2
CAS-Nummer	503-05-9
PubChem	10416
Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	10,3–15 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Malvalsäure (engl. malvalic acid), wissenschaftlich 7-(2-Octylcyclopropen-1-yl)heptansäure, ist eine Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Malvaliasäure oder Malvalinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Malvalate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen. Es sind noch einige weitere Vorkommen bekannt, insgesamt tritt Malvalsäure aber nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf.

Name und Geschichtliches

Die Malvalsäure wurde 1956 aus den Malvenarten Malva verticillata und Malva parviflora isoliert. Wenig später schlug man daraufhin den (englischen) Namen malvalic acid vor und löste damit die heute veraltete Bezeichnung Halphen-Säure ab, die sich von der Halphen-Reaktion ableitete.^[3]

Die deutsche Übersetzung des englischen Begriffs malvalic acid ist uneinheitlich. Die Bezeichnungsvarianten Malvalsäure, Malvaliasäure und Malvalinsäure treten in vergleichbarer Häufigkeit auf. Ganz untergeordnet findet sich die Benennung Malvensäure.

Vorkommen

Innerhalb der Malvengewächse (Malvaceae) ist Malvalsäure als Bestandteil der Glyceride von Samen und Blättern weit verbreitet.^[4] Stellvertretend seien einige Beispiele bekannterer Arten genannt. So findet sich Malvalsäure zu

• 16 % im Samenöl des Straucheibischs (Hibiscus syriacus).^[4]
• 1 bis 7 % im Ölanteil der Samen des Afrikanischen Affenbrotbaumes (Adansonia digitata).^[5]
• 2,4 % im Ölanteil der Samen der Sommer-Linde (Tilia platyphyllos).^[6]
• 0,58 bis 1,17 % in rohem Baumwollsamenöl.^[4]

Vorkommen außerhalb der Malvengewächse sind selten. Die beiden zu den Nacktsamern gehörenden und nahe miteinander verwandten Gattungen Welwitschia und Gnetum bilden eine solche Ausnahme – auch in ihren Samenkapseln kommen cyclopropenoide Verbindungen vor, darunter die Malvalsäure.^[7] Die für die menschliche Ernährung genutzte Liane Gnetum gnemon enthält im Fettanteil ihrer Samen 38,6 % Malvalsäure (allerdings bei einem relativ niedrigen Gesamtfettgehalt von 4 % in den getrockneten Samen).^[8]

Gewöhnlich ist Malvalsäure mit der chemisch sehr ähnlichen Sterculiasäure vergesellschaftet.^[4]

Biologische Bedeutung

Es gibt Hinweise darauf, dass Malvalsäure enzymatische Dehydrierungsvorgänge in der Leber hemmt, wenn auch weniger stark als die Sterculiasäure.^[9][10]

Analytik

Ebenso wie die Sterculiasäure zeigt auch die Malvalsäure aufgrund des Cyclopropenringes die Halphen-Reaktion. So kann beispielsweise eine Beimischung von Baumwollsamenöl zu teureren Ölen wie Maiskeimöl ohne großen apparativen Aufwand nachgewiesen werden, schon ein Gehalt ab 10 ppm Malvalsäure ist für die Farbreaktion ausreichend.^[4][11][1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} F. S. Shenstone, J. R. Vickery: A biologically active fatty acid in Malvaceae. In: Natur. 177; S. 94. PMID 13288607 doi:10.1038/177094a0
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ J. J. Mac Farlane, F. S. Shenstone, J. R. Vickery: Malvalic Acid and its Structure. In: Nature 179; 1957: S. 830–831. PMID 13430715 doi:10.1038/179830a0
4. ↑ ^{a b c d e} R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5. Birkhäuser Verlag, Basel 1969; S. 31f. ISBN 3-7643-0168-6
5. ↑ S. Krist, G. Buchbauer, C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, Wien 2008; S. 36; ISBN 978-3-211-75606-5
6. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 6. Birkhäuser Verlag, Basel 1973; S. 522; ISBN 3-7643-0667-X
7. ↑ K. Aitzetmüller, K. Vosmann: Cyclopropenoic fatty acids in gymnosperms: The seed oil of Welwitschia. In: Journal of the American Oil Chemists Society 75(12); Dez 1998: S. 1761–1765. doi:10.1007/s11746-998-0329-8
8. ↑ W. Ternes, A. Täufel, L. Tunger, M. Zobel (Hrg.): Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, Behr’s Verlag, Hamburg 2005; S. 672f; ISBN 3-89947-165-2
9. ↑ E. Allen et al.: Inhibition by cyclopropene fatty acids of the desaturation of stearic acid in hen liver. In: Lipids. 2(5); Sept 1967: S. 419–23. PMID 17805703
10. ↑ J. Cao, J. P. Blond, J. Bezard: Inhibition of fatty acid delta 6- and delta 5-desaturation by cyclopropene fatty acids in rat liver microsomes. In: Biochim. Biophys. Acta. 1210(1); Dec 1993: S. 27–34. PMID 7903050
11. ↑ R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Verlag, Heidelberg 2010; S. 707 ; ISBN 978-3-642-00962-4