N2,N2-Dimethylguanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N2,N2-Dimethylguanosin
Andere Namen	m22G (Kurzcode) 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-dimethylamino-3H-purin-6-on
Summenformel	C12H17N5O5
CAS-Nummer	2140-67-2
PubChem	601633
Eigenschaften
Molare Masse	311,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N²,N²-Dimethylguanosin (m²₂G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²,N²-Dimethylguanin.

Eigenschaften

Es sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala[2][3] und tRNA^Tyr[4] – meistens an Position 26 – als „Scharnier“ zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Anticodon-Arm.^[5] Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch die N²,N²-Dimethylguanosin-tRNA-methyltransferase (EC 2.1.1.32). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. N²,N²-Dimethylguanosin ist hier mit m²₂G gekennzeichnet.

Aufgrund der zweifachen Methylierung in der 2-Position ist eine Basenpaarung mit Cytosin nicht möglich. Allerdings ist eine Paarung mit dem gegenüberliegenden Adenin in der Position 44 möglich.^[6]

N²,N²-Dimethylguanosin wird im Gegensatz zu anderen Nukleosiden nicht zu Harnsäure abgebaut, sondern unverändert mit dem Urin ausgeschieden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, in: Science, 1965, 147, S. 1462–1465; doi:10.1126/science.147.3664.1462.
3. ↑ Robert W. Holley, Scientific American, Februar 1966.
4. ↑ B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, in: Science, 1969, 163, S. 693–695; doi:10.1126/science.163.3868.693.
5. ↑ J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N²-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, in: Nucleic Acids Res., 1992 December 25, 20 (24), S. 6575–6581; PMID 1480477; PMC 334573.
6. ↑ Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N²,N²-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m²₂G:A pairs“, in: RNA, 2008, 14, S. 1–11; doi:10.1261/rna.1078508; PDF.
7. ↑ Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N²,N²-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca²⁺-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998.

Weblinks

• Wikigenes: N²,N²-Dimethylguanosine
• Human Metabolome Database: N²,N²-Dimethylguanosine (HMDB04824)

 Commons: N(2),N(2)-dimethylguanosine tRNA methyltransferase Trm1 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien