Octoxinol 9

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octoxinol 9
Andere Namen	Octoxynol 9 (p-tert-Octylphenoxy) polyethoxyethanol O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl) phenoxy]polyethoxyethanol Polyethylenglycol-[4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl]-ether
Summenformel	C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
CAS-Nummer	9002-93-1
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	~ 625 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	6 °C [1]
Siedepunkt	> 200 °C [1]
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-41 S: 24-26-39
LD50	1900 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Octoxinol 9 (INN) ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglykol-Seitenkette, aus 9 bis 10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate. Ein bekanntes Produkt aus dieser Reihe ist Triton® X-100.^[4]

Eigenschaften

Octoxinol 9 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern.

Verwendung

Octoxinol 9 findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.^[5][6][2] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen.

Octoxinol 9 wird als Ersatzsubstanz für das Spermizid Nonoxinol 9^[7] und als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Octoxinol 9 bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Triton^® X-100 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
3. ↑ Octoxinol 9 bei ChemIDplus.
4. ↑ http://www.dow.com/PublishedLiterature/dh_00f6/0901b803800f62fa.pdf?filepath=surfactants/pdfs/noreg/119-01882.pdf&fromPage=GetDoc
5. ↑ Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79. PMID 1091302 doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7
6. ↑ Calbiochem Booklet: Detergents (PDF)
7. ↑ http://www.drugs.com/cons/octoxynol-9-vaginal.html