Oxilofrin

Strukturformel
(1S,2R)-Form (links) und (1R,2S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Oxilofrin
Andere Namen	4-Hydroxyephedrin (1S*,2R*)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC) erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol
Summenformel	C10H15NO2
CAS-Nummer	365-26-4 942-51-8 Oxilofrinhydrochlorid
PubChem	9701
ATC-Code	C01CB04
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Schmelzpunkt	153 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	LDLo: 150 mg·kg−1 (Kaninchen, i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxilofrin (Handelsname: Carnigen^[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

• (1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
• (1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

• (1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
• (1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

• α-agonistisch^[4]
• α- und β-agonistisch^[5]
• β₁- und β₂-agonistisch^[6]

Doping

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Oxilofrin bei ChemIDplus.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.
4. ↑ H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.
5. ↑ Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
6. ↑ Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.
7. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.

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