Prodigiosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prodigiosin
Andere Namen	4-Methoxy-5-[(Z)-(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H,1′H-2,2′-bipyrrol
Summenformel	C20H25N3O
CAS-Nummer	82-89-3 56144-17-3 (Hydrochlorid)
PubChem	5351169
Eigenschaften
Molare Masse	323,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Prodigiosin ist ein Sekundärmetabolit, der zu den Tripyrrolen gehört. Der Name dieser seit dem frühen 20. Jahrhundert bekannten Substanz leitet sich vom englischen „prodigious“ (wunderbar) ab.

Vorkommen

Prodigiosin wurde zuerst in Serratia marcescens nachgewiesen. Weiterhin ist diese Verbindung auch ein Derivat in den marinen Bakterien Alteromonas rubra und Vibrio gazogenes sowie wenigen anderen Bakterienarten nachgewiesen worden. In diesen Bakterien kann das Molekül einen passiven Transmembrantransport von Chloridionen übernehmen.^[2][3]

Biosynthese

Grundbausteine der Biosynthese von Prodigiosin sind Aminosäuren und Acetat, das heißt gegenüber der Biosynthese von Porphyrin wird Succinyl-CoA durch Acetyl-CoA ersetzt.^[4] Allerdings ist die Biosynthese dieses Moleküls auch nach jahrzehntelanger Forschung noch nicht vollständig verstanden.^[5]

Die Biosynthese erfolgt nicht unter allen Wachstumsbedingungen des Bakteriums. An der Regulation der Synthese ist cAMP beteiligt.^[6] Bei fallendem pH-Wert des Wachstumsmediums kippt die Farbe von rot nach grün um.^[2]

Wirkungen

Auffälligste Eigenschaft des Prodigiosins ist die rote Farbe. Daher wurde ein Einsatz des biologisch erzeugten Pigments zur Färbung von Fasern vorgeschlagen.^[7][8]

Die Substanz hat Wirkungen gegen Mikroorganismen und gegen Tumorzellen sowie als Immunsuppressivum gezeigt und daher lebhaftes Forschungsinteresse geweckt.^[9][10]

Die Unkenntnis der Fähigkeit dieser Substanz, unter Umständen rote Flecken auf verdorbenem Brot zu verursachen, hat sich auch auf das religiöse Verhalten der Katholiken ausgewirkt, insofern als die im Glauben an Blutwunder und Hostienwunder das Fronleichnamsfest einrichteten.^[11]

Strukturell verwandte Stoffe

Das mit Prodigiosin strukturverwandte Obatoclax hemmt das Protein Bcl-2 und wird für die Behandlung von Krebserkrankungen entwickelt.^[10][12]

Literatur

• Khanafari A, Mazaheri M, Fakhr A and FA: Review of Prodigiosin, Pigmentation in Serratia marcescens'. (PDF) In: OnLine Journal of Biological Sciences. 6, Nr. 1, 2006, S. 1–13.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Prodigiosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Maurice Moss: Bacterial pigments. In: Microbiologist. The Society for Applied Microbiology, 2002, abgerufen am 13. Oktober 2010 (PDF, englisch). 
3. ↑ Seganish JL, Davis JT: Prodigiosin is a chloride carrier that can function as an anion exchanger. (PDF) In: Chem. Commun. (Camb.). Nr. 46, Dezember 2005, S. 5781–3. doi:10.1039/b511847f. PMID 16307144.
4. ↑ Williams RP: Biosynthesis of prodigiosin, a secondary metabolite of Serratia marcescens. In: Appl Microbiol. 25, Nr. 3, März 1973, S. 396–402. PMID 4572893. Volltext bei PMC: 380817.
5. ↑ Kwon SK, Park YK, Kim JF: Genome-wide screening and identification of factors affecting the biosynthesis of prodigiosin by Hahella chejuensis, using Escherichia coli as a surrogate host. In: Appl. Environ. Microbiol.. 76, Nr. 5, März 2010, S. 1661–8. doi:10.1128/AEM.01468-09. PMID 20038694. Volltext bei PMC: 2832371.
6. ↑ Kalivoda EJ, Stella NA, Aston MA, et al.: Cyclic AMP negatively regulates prodigiosin production by Serratia marcescens. In: Res. Microbiol.. 161, Nr. 2, März 2010, S. 158–67. doi:10.1016/j.resmic.2009.12.004. PMID 20045458.
7. ↑ Sundaramoorthy N, Yogesh P, Dhandapani R: Production of prodigiosin from Serratia marcescens isolated from soil. (PDF) In: Ind. J Sci. Techn.. 2, Nr. 10, Oktober 2009, S. 32-34.
8. ↑ Alihosseini F, Lango J, Ju KS, Hammock BD, Sun G: Mutation of bacterium Vibrio gazogenes for selective preparation of colorants. In: Biotechnol. Prog.. 26, Nr. 2, März 2010, S. 352–60. doi:10.1002/btpr.346. PMID 19902486. Volltext bei PMC: 2864118.
9. ↑ Pandey R, Chander R, Sainis KB: Prodigiosins as anti cancer agents: living upto their name. In: Curr. Pharm. Des.. 15, Nr. 7, 2009, S. 732–41. PMID 19275639.
10. ↑ ^{a b} Pérez-Tomás R, Viñas M: New insights on the antitumoral properties of prodiginines. In: Curr. Med. Chem.. 17, Nr. 21, 2010, S. 2222–31. PMID 20459382.
11. ↑ Fürster A: Chemie und Biologie des Roseophilins und der Prodigiosin-Alkaloide: 2500 Jahre im Überblick. In: Angew. Chem.. 115, 2003, S. 3706-3728. doi:10.1002/ange.200300582.
12. ↑ GX15-070 (obatoclax). In: www.geminx.com. Gemin X, abgerufen am 13. Oktober 2010.