Queuin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Queuin
Andere Namen	(1S,4S,5R)-2-Amino-5-{[(-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl)amino]methyl}-1,7-dihydro-4H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-4-on
Summenformel	C12H15N5O3
CAS-Nummer	72496-59-4
PubChem	114881
Eigenschaften
Molare Masse	277,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Queuin ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es ist ein Basenanalogon und kommt vor allem als Bestandteil des Nukleosids Queuosin (Q) in der tRNA vor. Das N⁷-Atom des Guanins wird durch ein C⁷-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem ein Cyclopentenring über eine Aminomethylgruppe angefügt wurde.

Literatur

• Walter R. Farkas: „Queuine, The Q-Containing tRNAs and the Enzymes Responsible for Their Formation“, in: Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 1983, 2 (1), S. 1–20; doi:10.1080/07328318308078845.
• Hiroshi Akimoto, Eiko Imamiya, Takenori Hitaka, Hiroaki Nomura, Susumu Nishimura: „Synthesis of queuine, the base of naturally occurring hypermodified nucleoside (queuosine), and its analogues“, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, S. 1637–1644; doi:10.1039/P19880001637.
• Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007.
• Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthese des tRNA-Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid-Intermediats“, in: Angewandte Chemie, 2007, 119 (13), S. 2377–2379; doi:10.1002/ange.200604579.
• Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthesis of the Transfer-RNA Nucleoside Queuosine by Using a Chiral Allyl Azide Intermediate“, in: Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46 (13), S. 2325–2327; doi:10.1002/anie.200604579.
• Allen F. Brooks, George A. Garcia, H. D. Hollis Showalter: „A short, concise synthesis of queuine“, in: Tetrahedron Letters, 2010, 51, S. 4163–4165; doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.008; PDF.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

• Human Metabolome Database: Queuine (HMDB01495)