Queuosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Queuosin
Andere Namen	Q (Kurzcode) 2-Amino- 5-[[[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-cyclopent-2-enyl]amino]methyl]- 7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1H-pyrrolo[3,2-e]pyrimidin-4-on
Summenformel	C17H23N5O7
CAS-Nummer	57072-36-3
PubChem	42119
Eigenschaften
Molare Masse	409,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Queuosin (Q) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA von Bakterien und Eukaryoten vor.^[2][3] Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Queuin. Es leitet sich wie das Archaeosin strukturell von Guanosin ab. Das N⁷-Atom des Guanins wird durch ein C⁷-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Queuosin wurde erstmals 1968 in einer tRNA von E. coli gefunden, es findet sich im Anticodon an Position 34 und besetzt die Wobble-Position für Histidin, Asparaginsäure, Asparagin und Tyrosin.^[4] Der Cyclopentenring des Queuosins ragt aus dem Anticodon heraus und behindert somit nicht die Basenpaarung mit dem Codon der mRNA. Es besteht die Möglichkeit von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Hydroxygruppen des Cyclopentenrings und den Sauerstoffatomen der Ribose des Uracils an Position 33.^[5] Vergleicht man die Bindungsstärken zwischen Codon und Anticodon (Guanosin bzw. Queuosin an Position 34), so ist zu beobachten, dass Guanosin seinen üblichen Partner C bevorzugt. Das Queuosin kann zwischen C und U nicht mehr unterscheiden.^[6][7][8]

Literatur

• Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007.
• Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthese des tRNA-Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid-Intermediats“, in: Angewandte Chemie, 2007, 119 (13), S. 2377–2379; doi:10.1002/ange.200604579.
• Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthesis of the Transfer-RNA Nucleoside Queuosine by Using a Chiral Allyl Azide Intermediate“, in: Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46 (13), S. 2325–2327; doi:10.1002/anie.200604579.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ D. Iwata-Reuyl: „Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA“, in: Bioorg. Chem., 2003, 31 (1), S. 24–43; doi:10.1016/S0045-2068(02)00513-8; PMID 12697167.
3. ↑ R. C. Morris, M. S. Elliott: „Queuosine modification of tRNA: a case for convergent evolution“, in: Mol. Genet. Metab., 2001, 74 (1–2), S. 147–159; doi:10.1006/mgme.2001.3216; PMID 11592812.
4. ↑ F. Harada, S. Nishimura: „Possible anticodon sequences of tRNA^His, tRNA^Asm, and tRNA^Asp from Escherichia coli B. Universal presence of nucleoside Q in the first position of the anticondons of these transfer ribonucleic acids“, in: Biochemistry, 1972, 11 (2), S. 301–308; doi:10.1021/bi00752a024; PMID 4550561.
5. ↑ R. C. Morris, K. G. Brown, M. S. Elliott: „The effect of queuosine on tRNA structure and function“, in: J. Biomol. Struct. Dyn., 1999, 16 (4), S. 757–774; PMID 10217448.
6. ↑ F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith, E. Kubli: „Queuosine modification of the wobble base in tRNA^His influences ‘in vivo’ decoding properties“, in: EMBO J., 1985, 4 (3), S. 823–827; PMID 2988936; PMC 554263.
7. ↑ M. Bienz, E. Kubli: „Wild-type tRNA^Tyr_G reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNA^Tyr_Q does not“, in: Nature, 1981, 294, S. 188–190; doi:10.1038/294188a0.
8. ↑ J. Urbonavicius, Q. Qian, J. M. Durand, T. G. Hagervall, G. R. Björk: „Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications“, in: EMBO J., 2001, 20 (17), S. 4863–4873; doi:10.1093/emboj/20.17.4863; PMID 11532950; PMC 125605.

Weblinks

• Wikigenes: Queuosine
• Human Metabolome Database: Queuosine (HMDB11596)