Chlortoluron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlortoluron
Andere Namen	3-(3-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 3-(3-Chlor-p-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff CTU
Summenformel	C10H13ClN2O
CAS-Nummer	15545-48-9
PubChem	27375
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	212,68 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	148,1 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351-361d-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 40-63-50/53 S: (2)-36/37-26-46-60-61
LD50	9000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlortoluron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate. Sie liegt in Form eines weißes Pulvers vor.

Vorkommen

Im Zeitraum 2001-2002 haben die niederländischen Wasserwerke mehrfach die Entnahme von Rheinwasser zur Trinkwassergewinnung aufgrund zu hoher Konzentrationen der Herbizide Isoproturon und Chlortoluron unterbrochen. Seit 1. Juli 2001 war die Anwendung von Chlortoluron in Deutschland verboten. In den Niederlanden endete die Zulassung am 1. Mai 2000; seit dem 1. Mai 2002 gilt dort auch ein Anwendungsverbot. In Belgien, Frankreich, Luxemburg und der Schweiz ist Chlortoluron zugelassen.^[6][7] Im Jahr 2008 waren in Deutschland wieder zwei Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff auf dem Markt.^[8] In Österreich ist Chlortoluron in keinem zugelassenen Präparat enthalten.^[9]

Verwendung

Chlortoluron wurde als Pflanzenschutzmittel (Harnstoffherbizid) bzw. als Unkrautvertilgungsmittel unter anderem in Winterweizen und Wintergerste verwendet. Der Wirkmechanismus nach Aufnahme über die Wurzeln beruht auf der Hemmung der Photosynthese am Photosystem II.

Sicherheitshinweise

Bei Chlortoluron besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} NIOSH: International Chemical Safety Cards .
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 15545-48-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2009 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 15545-48-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Chlortoluron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
5. ↑ Synthesia: Sicherheitsdatenblatt.
6. ↑ Internationale Kommission zum Schutz des Rheins: Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron.
7. ↑ Richtlinie 2005/53/EG der Kommission vom 16. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG.
8. ↑ PFLANZENSCHUTZ-WARNDIENST für den Ackerbau.
9. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 7. Januar 2009.