Chlortoluole

Chlortoluole
Name	2-Chlortoluol	3-Chlortoluol	4-Chlortoluol
Andere Namen	o-Chlortoluol, 2-Chlor-1-methylbenzol	m-Chlortoluol, 1-Chlor-3-methylbenzol	p-Chlortoluol, 4-Chlor-1-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-49-8	108-41-8	106-43-4
	25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	7238	7931	7810
Summenformel	C7H7Cl
Molare Masse	126,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−35 °C[2]	−48 °C[3]	7,5 °C[4]
Siedepunkt	159 °C[2]	162 °C[3]	162 °C[4]
Löslichkeit	47 mg·l−1 (20 °C)	57 mg·l−1 (20 °C)	40 mg·l−1 (20 °C)
GHS- Einstufung	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
	Achtung
H- und P-Sätze	332-411
	keine EUH-Sätze
	210-​241-​261-​280-​303+361+353-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze[2][3][4]
Gefahrstoff- kennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I o[6], m[7], p[8]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	20-51/53
S-Sätze	(2)-24/25-61

Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Cl.

Eigenschaften

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.^[9] Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.

Verwendung

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.

Siehe auch

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

• Benzylchlorid (viertes Isomer)

• Dichlortoluole, C₇H₆Cl₂

• Trichlortoluole, C₇H₅Cl₃

• Tetrachlortoluole, C₇H₄Cl₄

• Pentachlortoluol, C₇H₃Cl₅, CAS: 877-11-2

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25168-05-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 95-49-8 im European chemical Substances Information System ESIS.
7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-41-8 im European chemical Substances Information System ESIS.
8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 106-43-4 im European chemical Substances Information System ESIS.
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.

Halogentoluole

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