Terphenyle

Terphenyle
Name	o-Terphenyl	m-Terphenyl	p-Terphenyl
Andere Namen	1,2-Diphenylbenzol	1,3-Diphenylbenzol	1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	84-15-1	92-06-8	92-94-4
	26140-60-3 (Isomerengemisch)
PubChem	6766	7076	7115
Summenformel	C18H14
Molare Masse	230,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt	54–56 °C[1]	86 °C[2]	213 °C[3]
Siedepunkt	332 °C[1]	365 °C[2]	404 °C[3]
Dichte	1,14 g·cm−3[1]		1,23 g·cm−3[3]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser löslich in Toluol, Benzol, Ether, Ethanol[2]
GHS- Einstufung [4] [5] [6]	Achtung
H- und P-Sätze	302-315-319-335-400	315-319-335-400	315-319-335-400
	keine EUH-Sätze
	261-​273-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)
R-Sätze	22	36/37/38	36/37/38
S-Sätze	24/25	26-36	26
LD50	1900 mg/kg (oral Ratte)[1]	2400 mg/kg (oral Ratte)[2]	10.000 mg/kg (oral Ratte)[7]

Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.

Verwendung

Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z.B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z.B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.^[8]

Verwandte Verbindungen

• Diphenyl
• Terpyridine
• Terthiophene
• Triphenylmethan

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt m-Terphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 2. Mai 2010.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu p-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2010 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Datenblatt o-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
5. ↑ Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
6. ↑ Datenblatt p-Terphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
7. ↑ p-Terphenyl (ScienceLab)
8. ↑ Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung (Ökochemie)

Weblinks

• p-Terphenyl Spektraldaten