Wogonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wogonin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel	C15H10O5
CAS-Nummer	632-85-9
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203-204 °C[1]
Löslichkeit	>20 g·l−1 in DMSO[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrat keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	286 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Wogonin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone. Als natürliches Flavonoid kommt es in der Wurzel des Baikal-Helmkrautes (Scutellaria baicalensis) vor.

Eigenschaften

Wogonin ist ein selektiver COX-2-Hemmer, wodurch es entzündungshemmende Eigenschaften hat. COX-1 wird nicht inhibiert. Die mittlere inhibitorische Konzentration für COX-2 liegt bei 46 µmol. Wogonin zeigt in vivo antioxidative^[4], antivirale^[5], antithrombotische^[6] und entzündungshemmende ^[7] Eigenschaften.^[8] Gegenüber Hepatitis-B-Viren ist Wogonin antiviral.^[9]

Aufsehen erregte die Entdeckung, dass Wogonin für verschiedene Tumorzellen zytotoxisch ist und die Apoptose (programmierter Zelltod) auslösen kann.^[10][11][12] Dagegen ist es bei gesunden Zellen weitgehend ohne Wirkung. Wogonin bewirkt dabei in den entarteten Tumorzellen eine starke Bildung von Wasserstoffperoxid, wodurch die Signalkaskade für die Apoptose initiiert wird.^[13][8]

In in-vitro- und in-vivo-Versuchen mit estrogenpositiven und estrogennegativen Mammakarzinomzellen, beziehungsweise Xenografts selbiger auf Nacktmäusen, zeigte Wogonin bei oraler Gabe vielversprechende positive Ergebnisse.^[14]

Wogonin wird bislang nicht arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. doi:10.1002/ptr.2650040303
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Wogonin hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
3. ↑ Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422. PMID 19003942
4. ↑ Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650. PMID 10564778
5. ↑ S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211. PMID 11801383
6. ↑ Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601. PMID 9214730
7. ↑ Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278. PMID 14505806
8. ↑ ^{a b} S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.doi:10.1182/blood-2007-06-096198 PMID 18070986
9. ↑ C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. PMID 19060918 (Review)
10. ↑ S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955. PMID 10840124
11. ↑ Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch Toxicol 76, 2002, S. 351–359. PMID 12107653
12. ↑ W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236. PMID 11841797
13. ↑ S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen. Pressemitteilung des DKFZ vom 12. Dezember 2007
14. ↑ H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822. PMID 1795778

Literatur

• M. Li-Weber: New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. In: Cancer Treat Rev 35, 2009, S. 57–68. PMID 19004559.
• J. Peng, Q. Qi, Q. You, R. Hu, W. Liu, F. Feng, G. Wang, Q. Guo: Subchronic toxicity and plasma pharmacokinetic studies on wogonin, a natural flavonoid, in Beagle dogs. In: J Ethnopharmacol 124, 2009, S. 257–262, PMID 19397969.
• H. Z. Piao u. a.: Wogonin inhibits microglial cell migration via suppression of nuclear factor-kappa B activity. In: Int Immunopharmacol 8, 2008, S. 1658–1662, PMID 18725324.
• M. C. Tai u. a.: Therapeutic potential of wogonin: a naturally occurring flavonoid. In: CNS Drug Rev 11, 2005, S. 141–150, PMID 16007236.