Coprin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coprin
Andere Namen	N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin (S)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]- 5-oxopentanoat
Summenformel	C8H14N2O4
CAS-Nummer	58919-61-2
PubChem	108079
Kurzbeschreibung	farblose, kristalline Substanz [1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	197–199 °C [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Coprin ist ein Pilzgift. Es wurde zuerst im Faltentintling Coprinus atramentarius gefunden, außerdem kommt es im Netzstieligen Hexenröhrling und im Glimmertintling vor.^[3] Es verursacht im Zusammenhang mit Alkoholgenuss das Coprinus-Syndrom: Schweißausbrüche, die Körperhaut verfärbt sich lila, das Gesicht rot, Ohrläppchen und Nasenspitze bleiben dabei weiß. Das Gift verbleibt bis zu vier Tage im Körper, nach erneuter Alkoholeinnahme zeigen sich erneut die Symptome. Ohne Alkohol ist es unschädlich.

Coprin zerfällt beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame Substanz. Es inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase. Dieses Enzym wirkt bei der Verstoffwechslung von Ethanol (Trinkalkohol), ist es blockiert, reichert sich Acetaldehyd an und verursacht das Coprinus-Syndrom. Die Symptome entsprechen den durch Disulfiram bei anschließendem Alkoholgenuss hervorgerufenen.^[4]

Schema zum Metabolismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms

Literatur

• L. Matthies und H. Laatsch: Ungewöhnliche Pilzvergiftungen: Coprin, ein Hemmstoff des Alkohol-Abbaus. In: Pharmazie in unserer Zeit 21, 1992, S. 14–20. DOI: 10.1002/pauz.19920210107

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie, Nikol Verlag; 2., aktualisierte Auflage. ISBN 978-3-86820-005-8.
4. ↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, B.I. Wissenschaftsverlag, 3. Auflage 1980 ISBN 3-411-01588-8.