Disulfiram

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Disulfiram
Andere Namen	Tetraethylthiuramdisulfid 1-(Diethylthiocarbamoyldisulfanyl)- N,N-diethylmethanthioamid Diethylcarbamothioylsulfanyl diethylaminomethandithioat
Summenformel	C10H20N2S4
CAS-Nummer	97-77-8
PubChem	3117
ATC-Code	N07BB01
DrugBank	DB00822
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	Hemmung der Aldehyddehydrogenase
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	296,54 g·mol−1
Dichte	1,30 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	70 °C [1]
Siedepunkt	117 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Benzol, Trichlormethan, Schwefelkohlenstoff [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 373-302-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​261-​280-​302+352-​321-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-43-48/22-50/53 S: (2)-24-37-60-61
MAK	2 mg·m−3 [1]
LD50	500 mg·kg−1 (Ratte, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Disulfiram (INN), auch Tetraethylthiuramdisulfid (TETD), (Handelsname Antabus^®) ist ein Arzneistoff, der als Entwöhnungsmittel bei Alkoholabhängigkeit angewendet werden kann.

Wirkung

Normalerweise wird in der Leber der aufgenommene Alkohol über die Zwischenstufe Acetaldehyd zur Essigsäure umgewandelt, ähnlich wie bei der Essigherstellung durch Gärung. In diesen Abbau des Alkohols greift nun das Medikament ein und verhindert den letzten Schritt zur Umwandlung in die Essigsäure durch Blockade des Enzyms Aldehyddehydrogenase. Die Folge ist, dass hierdurch der Alkohol nur unvollständig abgebaut wird und sich der Acetaldehyd anreichert. Dieses bewirkt eine Art Vergiftung (Acetaldehydsyndrom), siehe auch Aldehydvergiftung. Sobald Alkohol in geringen Dosen eingenommen wird, entstehen starke und unangenehme Unverträglichkeitsreaktionen wie Hautrötung, Kältegefühl in den Armen und Beinen, Übelkeit, Kopfschmerzen und vor allem Herzrasen und Blutdruckabfall bis hin zum Herz-Kreislauf-Schock. Hierdurch kann bei gefährdeten Personen sogar Herzenge, Angina pectoris, und ein Herzinfarkt ausgelöst werden. Entsprechende Arzneimittel werden als Tabletten verabreicht oder auch als Depotpräparat unter der Haut implantiert.^[5]

Gefahren

Da die angesprochenen Unverträglichkeitsreaktionen bei Einnahme größerer Alkoholmengen sogar tödlich sein können (Acetaldehyd ist giftig), werden disulfiramhaltige Präparate nur noch selten und bei solchen Patienten angewandt, bei denen von guter Mitarbeit bei der Behandlung ausgegangen werden kann. Die Symptome der Unverträglichkeitsreaktion sind in Gunnar Staalesens Roman „Bittere Blumen“ beschrieben. Außerdem darf dieses Medikament nur bei genauer Vorabklärung gegeben werden, z. B. nicht bei schwerem Leberschaden.

Sonstige Verwendung

Disulfiram dient als Hilfsmittel bei der Vulkanisation von Gummi. Historisch ist interessant, dass angeblich die alkoholaversive Wirkung erstmals bei Arbeitern in diesem Bereich zufällig auffiel.

Siehe auch

Das Antibiotikum Metronidazol sowie das Pilzgift Coprin haben in Kombination mit Alkohol die gleiche Wirkung wie Disulfiram.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 97-77-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 97-77-8 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Disulfiram bei ChemIDplus.
5. ↑ Fachinformation für Antabus im Arzneimittelkompendium der Schweiz.

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