- D-Erythrulose
-
Strukturformel Allgemeines Name Erythrulose Andere Namen - (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (D-Form)
- (S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (L-Form)
Summenformel C4H8O4 CAS-Nummer - 496-55-9 (D-Erythrulose)
- 533-50-6 (L-Erythrulose)
PubChem 162406 Kurzbeschreibung sirupartige Flüssigkeit Eigenschaften Molare Masse 120,10 g·mol-1 Aggregatzustand flüssig
Löslichkeit sehr gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Von den beiden stereoisomeren Formen ist die D-Form die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on.
Inhaltsverzeichnis
Verwendung
Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.
Herstellung
Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.
Literatur
- Erythrulose (englisch; PDF; 108 KB)
Weblinks
Wikimedia Foundation.