Dexfenfluramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fenfluramin
Andere Namen	N-Ethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amin
Summenformel	C12H16F3N
CAS-Nummer	458-24-2
PubChem	3337
ATC-Code	A08AA02, A08AA04
DrugBank	DB00574
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anorektika
Eigenschaften
Molare Masse	231,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	108–112 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenfluramin ist ein Anorektikum (Appetitzügler), das strukturchemisch dem Amphetamin verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht sedierend und müdigkeitsfördernd.

Pharmakologie

Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirkt als Serotonin-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als 5-HT_2C-Agonist. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT_2B-Rezeptoren^[1], die z.B. auch im Herzen zu finden sind.

Zulassung

Das Eutomer dextro-Fenfluramin, kurz Dexfenfluramin (Redux^®) wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht FDA zum Zweck der Gewichtsreduktion zugelassen.

1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter Herzklappenschäden und pulmonaler Hypertonie aus dem Verkehr gezogen.^[2][3] Aus Tierversuchen ist bekannt, dass bei längerer Applikationsdauer die Gefahr besteht, die Serotonin-Neuronen im Gehirn zu schädigen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL. Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor. Mol Pharmacol. 2005 Jul;68(1):20-33. PMID 15831837. Volltext (engl.).
2. ↑ Khan MA, Herzog CA, St Peter JV, Hartley GG, Madlon-Kay R, Dick CD, Asinger RW, Vessey JT. The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs. N Engl J Med. 1998 Sep 10;339(11):713-8. PMID 9731086. Volltext (engl.).
3. ↑ Herzschäden durch Appetitzügler
4. ↑ Kommentar zu Dexfenfluramin, 1993

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