Fenfluramin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fenfluramin
Andere Namen	(RS)-N-Ethyl-1- [3-(trifluormethyl)phenyl]propan-2-amin
Summenformel	C12H16F3N (Fenfluramin) C12H16F3N·HCl (Fenfluramin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	458-24-2 [(RS)-Fenfluramin] 404-82-0 [(RS)-Fenfluramin·Hydrochlorid] 3239-44-9 [(S)-Fenfluramin] 3239-45-0 [(S)-Fenfluramin·Hydrochlorid] 37577-24-5 [(R)-Fenfluramin] 3616-78-2 [(R)-Fenfluramin·Hydrochlorid] 16105-77-4 [(±)-Fenfluramin·Hydrochlorid]
PubChem	3337
ATC-Code	A08AA02, A08AA04
DrugBank	DB00574
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anorektika
Eigenschaften
Molare Masse	231,26 g·mol−1 (Fenfluramin) 267,72 g·mol−1 (Fenfluramin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	166 °C [(RS)-Fenfluramin·Hydrochlorid] [1] 160−161 °C [(S)-Fenfluramin·Hydrochlorid] [1] 160−161 °C [(R)-Fenfluramin·Hydrochlorid] [1]
Siedepunkt	108–112 °C (15,6 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 22-28-45
LD50	144 mg·kg−1 (Ratte, oral)[(RS)-Fenfluramin] [1] 114,5 mg·kg−1 (Ratte, oral) [(S)-Fenfluramin·Hydrochlorid][1] 195 mg·kg−1 (Ratte, oral) [(R)-Fenfluramin·Hydrochlorid][1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fenfluramin ist ein Anorektikum (Appetitzügler), das strukturchemisch dem Amphetamin verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht sedierend und müdigkeitsfördernd.

Pharmakologie

Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit N-Norfenfluramin wirkt als Serotonin-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als 5-HT_2C-Agonist. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT_2B-Rezeptoren^[4], die z.B. auch im Herzen zu finden sind.

Zulassung

Das Eutomer dextro-Fenfluramin, kurz Dexfenfluramin (Redux^®) wurde von Interneuron Pharmaceuticals hergestellt und von den Wyeth-Ayerst Laboratories vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht FDA zum Zweck der Gewichtsreduktion zugelassen.

1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter Herzklappenschäden und pulmonaler Hypertonie aus dem Verkehr gezogen.^[5][6] Aus Tierversuchen ist bekannt, dass bei längerer Applikationssdauer die Gefahr besteht, die Serotonin-Neuronen im Gehirn zu schädigen.^[7]

Weblinks

• Pharmainformation: Dexfenfluramin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-Fenfluramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
4. ↑ Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL. Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor. Mol Pharmacol. 2005 Jul;68(1):20-33. PMID 15831837. Volltext (engl.).
5. ↑ M. A. Khan, C. A. Herzog, J. V. St. Peter, G. G. Hartley, R. Madlon-Kay, C. D. Dick, R. W. Asinger, J. T. Vessey: The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs. In: N Engl J Med. 339, Nr. 11, 1998, S. 713–718 (Volltext, PMID 9731086).
6. ↑ Herzschäden durch Appetitzügler (Offline).
7. ↑ Kommentar zu Dexfenfluramin. In: Pharmainformation. 8, Nr. 2, 1993, Abgerufen am 11. August 2009.

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