Difluoropin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Difluoropin
Andere Namen	(1S,2S,3S,5R)-3-[Bis(4-fluorphenyl)methoxy] -8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan- 2-carbonsäuremethylester
Summenformel	C23H25F2NO3
CAS-Nummer	156774-35-5
PubChem	190851
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	401,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer. ^[2] Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch.^[3]

Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere Phenyltropane, etwa WIN 35,428 oder RTI-55.^[4] Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Meltzer, P.C., Liang, A.Y.; Madras, B.K.: The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites. In: Journal of Medicinal Chemistry (Jun. 1994; 37(13)), S. 2001-2010. PMID 8027983
3. ↑ Campbell, V.C.; Kopajtic, T.A.; Newman, A.H.; Katz, J.L.: Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Nov. 2005; 315(2)), S. 631-40. PMID 16055673
4. ↑ Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: Novel 3alpha-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (Jan. 1999; 288(1)), S. 302-15. PMID 9862785
5. ↑ Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Nov. 2006; 319(2)), S. 570-585. PMID 16885433

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