- Dimedon
-
Strukturformel 
Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts) Allgemeines Name Dimedon Andere Namen - 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion
- Methon
Summenformel C8H12O2 CAS-Nummer 126-81-8 PubChem 31358 Kurzbeschreibung weiße Kristalle oder Nadeln
Eigenschaften Molare Masse 140,18 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle oder Nadeln.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.[2]
Eigenschaften
Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.[3][4]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Dimedon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2010.
- ↑ R. L. Shriner, H. R. Todd: Dimedon. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 200 (1943); Vol. 15, p. 14 (1935); PDF.
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.
- ↑ M. Bolte, M. Scholtyssik: „Dimedone at 133K“, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.
Weblinks
Wikimedia Foundation.
