Mesityloxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mesityloxid
Andere Namen	4-Methylpent-3-en-2-on Isopropylidenaceton 1-Isobutenylmethylketon MO Methylisobutenylketon
Summenformel	C6H10O
CAS-Nummer	141-79-7
PubChem	8858
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−59 °C[1]
Siedepunkt	130 °C[1]
Dampfdruck	11 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,44397[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-332-312-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​311 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22 S: (2)-25
MAK	5 ml·m−3 oder 20 mg·m-3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Mesityloxid, eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von Mesityloxid erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol^[5], der aus Aceton hergestellt wird. Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.

Verwendung

Der größte Teil des industriell hergestellten Mesityloxids wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation. In der Lackindustrie wird es als Lösungsmittel für Kunstharze und Naturharze, in Abbeizmittelrezepturen und als Bestandteil von Beschichtungsstoffen verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. November 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 141-79-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Mesityl oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
5. ↑ J. B. Conant, N. Tuttle: "Mesityl oxide" in Organic Syntheses, Vol. 1, p. 53 (1921); Coll. Vol. 1, S. 345 (1941), Volltext.