Dimethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylamin
Andere Namen	Methylmethanamin N,N-Dimethylamin
Summenformel	C2H7N
CAS-Nummer	124-40-3
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	45,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,67 g·cm−3 (beim Siedepunkt v. 7 °C) [2]
Schmelzpunkt	−92,2 °C [2]
Siedepunkt	7 °C [2]
Dampfdruck	1688 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-280-302-332-315-318-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​280-​305+351+338-​410+403 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Hoch- entzündlich Ätzend (F+) (C) R- und S-Sätze R: 12-20/22-34 S: (1/2)-3-16-26-29-36/37/39-45
MAK	2 ppm, 3,7 mg·m−3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethylamin ist ein farbloses, brennbares Gas mit intensivem Geruch. Es löst sich sehr gut in Wasser und bildet damit eine Base. Es kommt als wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Dimethylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370–430 °C und Drücken von 20–30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an saueren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Dimethylamin und Wasser noch Methylamin CH₃NH₂ und Trimethylamin (CH₃)₃N:

$\mathrm{CH_3OH \ + \ NH_3 \longrightarrow \ CH_3NH_2 \ + \ H_2O}$

$\mathrm{CH_3NH_2 \ + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_2NH \ + \ H_2O}$

$\mathrm{(CH_3)_2NH \ + \ CH_3OH \longrightarrow \ (CH_3)_3N \ + \ H_2O}$

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei Raumtemperatur ist Dimethylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Dimethylamin ist sehr gut löslich in Wasser und Methanol. Es hat einen intensiven, fischartig ammoniakalischen Geruch.

Chemische Eigenschaften

Dimethylamin ist eine starke Base (pK_s 10,73) und bildet mit Säuren daher Salze. Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Alkylenoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Dimethylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden.

Verwendung

Dimethylamin ist als meistverwendetes Methylamin Zwischenprodukt zur Herstellung zahlreicher Stoffe wie Lösungsmitteln, Pflanzenschutzmitteln, Vulkanisationschemikalien, Antioxidantien, Raketentreibstoffen, Dimethylglycin, quartären Ammoniumsalzen, Detergentien, Medikamenten und Farbstoffen. Im Labor dient es zur Einführung der Dimethylamino-gruppe. Es kommt als 40- bis 60%ige wässrige Lösung oder als druckverflüssigtes Gas in Gasflaschen in den Handel. Hauptfolgeprodukte sind Stoffe wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylacetamid (DMAc). Da Dimethylamin auch zur Herstellung von Giftgasen und zur Synthese von illegalen Drogen verwendet werden kann, unterliegt der Handel speziellen, gesetzlichen Beschränkungen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 124-40-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. September 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 124-40-3 im European chemical Substances Information System ESIS