Flutamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flutamid
Andere Namen	2-Methyl-N-[4-nitro- 3-(trifluormethyl)phenyl]propionsäureamid 4-Nitro-3-(trifluormethyl)isobutyranilid N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl) isobutyramid (IUPAC) Flutamidum (Latein)
Summenformel	C11H11F3N2O3
CAS-Nummer	13311-84-7
PubChem	3397
ATC-Code	L02BB01
DrugBank	DB00499
Kurzbeschreibung	blassgelbes, kristallines Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, nichtsteroidale Antiandrogene
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	276,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	111,5−112,5 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 20/22-60-63-36-40-51/53 S: 22-36/37-45-57-60-61
LD50	787 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Flutamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Zytostatika, der in der Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms eingesetzt wird. Flutamid gehört zur Klasse der Anti-Androgene.

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

Palliative Behandlung des Prostatakarzinoms im fortgeschrittenen Stadium bei unvorbehandelten oder hormonrefraktären Patienten. Adjuvante Therapie des lokal begrenzten Prostatakarzinoms (Stadium B2-C) in Kombination mit einem LHRH-Agonisten und geeigneter Radiotherapie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff Flutamid. Flutamid ist nicht zur Anwendung bei zeugungsfähigen Männern ohne verlässliche Kontrazeption und bei Frauen und Kindern bestimmt.

Pharmakologische Eigenschaften

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Resorption: Nach oraler Verabreichung wird Flutamid schnell und vollständig resorbiert. Mittlere Flutamid-Plasmaspitzenkonzentrationen C_max von 92–113 ng/ml werden 1,3–1,5 Stunden nach Verabreichung von 250 mg Flutamid gemessen. Mittlere Plasmaspitzenkonzentrationen des aktiven Hauptmetaboliten 2-Hydroxyflutamid von 894 ng/ml werden 2,7 Stunden nach Einnahme von 250 mg des Arzneistoffs gemessen. Steady-state-Plasmakonzentrationen werden für beide Substanzen nach 5 Tagen erreicht. Eine Nahrungseinnahme hat keinen Einfluss auf die Bioverfügbarkeit. Distribution: Zum Verteilungsvolumen liegen keine Daten vor. Die Plasmaproteinbindung von Flutamid beträgt 94–96 %, diejenige des aktiven Metaboliten 92–94 %. Metabolismus: Flutamid wird rasch und extensiv verstoffwechselt. Es werden 10 Metaboliten identifiziert. Hauptmetabolit ist das aktive 2-Hydroxyflutamid, welches vorwiegend über CYP 1A2 gebildet wird. Elimination: Die Plasmahalbwertszeiten betragen 7,8 Stunden für Flutamid beziehungsweise 8,1 Stunden für 2-Hydroxyflutamid. Flutamid wird in Form von Metaboliten vorwiegend renal ausgeschieden. Mit den Faezes werden nur geringe Substanzmengen ausgeschieden.

Sonstige Informationen

Flutamid wurde 1973 von Schering patentiert und ist als Generikum im Handel.

Literatur

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt FLUTAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am April 2008.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 720, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Flutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.

Handelsnamen

Monopräparate

Flucinorm (CH), Flumid (D), Fugerel (D, A), Prostakonyl (A), Prostica (D), diverse Generika (D, A)

Weblinks

• Eulexin (flutamide) capsule (Schering Corporation) bei Dailymed Stand: Mai 2006

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