Galantamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Galantamin
Andere Namen	(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11- methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydroxy-6H- benzofuro[3a,3,2-e,f]benzazepin-6-ol
Summenformel	C17H21NO3 (Galantamin) C17H21NO3·HBr (Galantamin·Hydrobromid)
CAS-Nummer	357-70-0 (Galantamin) 1953-04-4 (Galantamin·Hydrobromid)
PubChem	9651
ATC-Code	N06DA04
DrugBank	DB00674
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	287,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	126–127 °C (Galantamin)[1] 256–257 °C (Galantamin·Hydrochlorid)[1] 246–247 °C (Galantamin·Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 22-36/37/39-45
LD50	75 mg·kg−1 (Ratte, HBr p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Galantamin (auch Galanthamin von galanthus) ist ein tertiäres Pflanzenalkaloid, das aus dem Kleinen Schneeglöckchen (Galanthus nivalis), dem Kaukasischen Schneeglöckchen (Galanthus woronowii) sowie einigen Narzissenarten wie der Gelben Narzisse (Osterglocke) gewonnen werden kann. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens. Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch Curare-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein.

Das Alkaloid wird heute vorwiegend als Antidementivum zur Behandlung von Demenzen, insbesondere Alzheimer (hierbei entsteht ein Mangel an Acetylcholin, kurz ACh, einem Neurotransmitter) eingesetzt. Galantamin führt durch einen zweifachen Wirkmechanismus (Modulation von Nikotinrezeptoren und Hemmung der Acetylcholinesterase) zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im synaptischen Spalt. Ein verbreitetes Medikament mit dem Wirkstoff Galantamin ist Reminyl von der Firma Janssen Pharmaceutica. Entwickelt wurde die Galantamin-Synthese von der österreichischen Firma Sanochemia Pharmazeutika.

Bemerkenswert ist auch die starke, mit Morphin vergleichbare, analgetische Wirkung^[4].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Galanthamine hydrobromide from Lycoris sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Galanthamin-Hydrobromid bei Merck, abgerufen am 24. Mai 2010.
4. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Handelsnamen

Monopräparate

Galafix (A), Galafont (A), Galamil (A), Galatifer (A), Galnora (D), Reminyl (D, A, CH), diverse Generika (A)

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