Taurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Taurin
Andere Namen	IUPAC: 2-Aminoethansulfonsäure 2-Sulfoethylamin ß-Aminoethansulfonsäure
Summenformel	C2H7NO3S
CAS-Nummer	107-35-7
PubChem	1123
Kurzbeschreibung	monokline, farblose und geruchlose Prismen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	125,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	328 °C (Zersetzung ab 300 °C) [1]
pKs-Wert	pKs1 = 1,5 [1] pKs2 = 8,74 [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (63 g·l−1 bei 20 °C) [2] unlöslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36-37-38 S: (2)-26-36
LD50	> 5000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und enthält eine Sulfonsäuregruppe, die keine Peptide bilden kann. Taurin ist deshalb eine Aminosulfonsäure. Taurin ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin. Entgegen landläufiger Meinung ist es selbst keine Aminosäure, da es keine Carboxygruppe enthält.

Geschichte

Taurin wurde 1827 erstmals von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Ochsen (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Taurin liegt in der Galle als so genannte Taurocholsäure vor, einem Cholsäureamid, aus der es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ ab und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Wirkung zu verdanken.^[1]

Chemische und physikalische Eigenschaften

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt.^[1] Taurin ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H₃N⁺-C₂H₄-SO₃^-).

Die Salze von Taurin heißen Taurinate.

Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Ethylenimin hergestellt.^[1].

Biologische Eigenschaften

Cystein (1) wird durch die Cysteindioxygenase^[5] zu 3-Sulfinoalanin (2) oxidiert. Dieses wird zu Hypotaurin (3) decarboxyliert, was die Sulfinoalanindecarboxylase^[6] katalysiert. Schließlich wird Hypotaurin zu Taurin (4) unter NAD⁺-Verbrauch durch die Hypotaurindehydrogenase^[7] oxidiert.

Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Dabei wird Cystein unter Sauerstoff- und NAD⁺-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten zu Taurin oxidiert (vgl. auch Abbildung unten). Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig. Ein erwachsener Mensch hat etwa 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper. Dieses findet sich vor allem in Muskeln, Gehirn, Herz und Blut. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin.

Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter.

Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen jedoch nicht.

Biologische Wirkung

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin stimuliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium. Außerdem unterstützt es die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen.^[8] Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems. Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.^[9] Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann.^[10] In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden.^[11] Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie.^[12] Außerdem beschleunigte es im Tierversuch bei Ratten durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel;^[13] dies wiederum erklärt die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy-Drinks, in denen es neben Koffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist. Die verstärkende Wirkung ist umstritten, teilweise wird lediglich ein Placebo-Effekt angenommen. ^[14] Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1000 mg (= 1 g) Taurin.^[15] Zum gegenwärtigen Zeitpunkt liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung zugeführt werden sollte.^[8] Seit 2007 enthalten Shampoos und auch Duschgels des Herstellers Schwarzkopf (Henkel-Konzern) Taurin als Inhaltsstoff (beispielsweise in den Produkten ACTIV Dr. Hoting oder Fa for men speedster).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2006
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Taurine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt: Taurin
4. ↑ Taurin bei ChemIDplus
5. ↑ EC-Nummer 1.13.11.20 (Cysteindioxygenase)
6. ↑ EC-Nummer 4.1.1.29 (Sulfinoalanindecarboxylase)
7. ↑ EC-Nummer 1.8.1.3 (Hypotaurindehydrogenase)
8. ↑ ^{a b} P. Fürst, H.-K. Biesalki u. a.: Ernährungsmedizin. Thieme-Verlag, Stuttgart, 2004, S. 95.
9. ↑ Schuller-Levis, G.B. und Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 118–126. PMID 14992270 doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17
10. ↑ Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?
11. ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6–7
12. ↑ EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9
13. ↑ A. T. Nandhini u. a.: Taurine modifies insulin signaling enzymes in the fructose-fed insulin resistant rats. In: Diabetes Metab 31, 2005, S. 337–344. PMID 16369195
14. ↑ Paul Benjamin Reszel: Tri-Wissen: Taurin – Nichts genaues weiß man nicht. Einfluss auf die Leistungsfähigkeit. Artikel bei Triathlon.de, abgerufen am 20. August 2010.
15. ↑ Qualitative Bestimmung von Taurin in Red Bull im HPLC-Verfahren

Weblinks

• Michael Bretz: Taurin – Chemie, Biochemie, Anwendung (PDF; 130 kB). Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie der Julius-Maximilians-Universität Würzburg.
• Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Die Anwendung von Taurin und D-Glucurono-gamma-lacton als Bestandteile so genannter „Energy“-Drinks.

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