Chenodesoxycholsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chenodeoxycholsäure
Andere Namen	3α,7α-Dihydroxycholansäure (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure (IUPAC)
Summenformel	C24H40O4
CAS-Nummer	474-25-9
PubChem	10133
ATC-Code	A05AA01
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	392,57 g·mol−1
Schmelzpunkt	165–167 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 63 S: 36/37
LD50	4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chenodesoxycholsäure gehört neben Cholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Chenodesoxycholate bezeichnet.

Biochemie

Bildung

Chenodesoxycholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.^[3]

Funktion

Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.

Etwa 90 % der Gallsäuren werden im Dickdarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chenodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Chenodeoxycholic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
3. ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons

Literatur

• J. Greenberger, G. Paumgartner; C. Büning und H. Schmidt: Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005 (PDF-Datei; 332 kB)

Weblinks

•  Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien
• Einträge im NIH Studienregister

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