Geosmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geosmin
Andere Namen	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Summenformel	C12H22O
CAS-Nummer	19700-21-1
PubChem	29746
Kurzbeschreibung	nach Erde duftendes Öl[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	270 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack, und ist für die als typischer Boden-Geruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitverantwortlich. Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen. Geosmin wurde auch in der Roten Bete (Beta vulgaris) nachgewiesen.^[1]

Sonstiges

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.^[1] Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.^[4] Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden.

Literatur

• Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1019861.html.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ http://www.ivv.public.lu/beratung/weinbau/rebschutz/penicillium/index.html Fäulniskomplex Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule: Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.