Glykolaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycolaldehyd
Andere Namen	Glykolaldehyd Hydroxyacetaldehyd 2-Hydroxyethanal
Summenformel	C2H4O2
CAS-Nummer	141-46-8
PubChem	756
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	60,05 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97 °C [1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycolaldehyd ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Er verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxyl-Gruppe. Somit kann man ihn formell den Kohlenhydraten zuordnen (Aldodiose).

Vorkommen

Glycolaldehyd entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde Glycolaldehyd im Weltraum nachgewiesen.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Es existiert eine Vielzahl an Wegen um Glycolaldehyd darzustellen, z. B. aus 1,2-Ethandiol.

Eigenschaften

Glycolaldehyd neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-Dioxan (CAS: 23147-58-2, Smp.: 85 °C)

Glycolaldehyd reagiert mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

Verwendung

Glycolaldehyd wird zur Herstellung von Polymeren die freie OH-Gruppen enthalten, sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth)
2. ↑ Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft

Weblinks

• Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde