Ethylenglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycol
Andere Namen	Äthylenglykol EG 1,2-Dihydroxyethan 1,2-Ethandiol Ethan-1,2-diol Ethandiol Ethylenalkohol Ethylenoxidhydrat Genantin Glykol Glysantin Monoethylenglykol
Summenformel	C2H6O2
CAS-Nummer	107-21-1
PubChem	174
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack[1]
Eigenschaften
Molare Masse	62,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−16 °C [2]
Siedepunkt	197 °C [2]
Dampfdruck	5,3 Pa (20 °C) [2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser [2], Ethanol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)
MAK	10 ml·m−3, 26 mg·m−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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(Mono)Ethylenglycol (MEG) (Trivialname Glycol bzw. Glykol) ist der einfachste zweiwertige Alkohol mit der chemischen Bezeichnung Ethan-1,2-diol. Es ist also das einfachste Diol.

Die Bezeichnung Glycole wird darüber hinaus für zwei Klassen von Diolen, die sich vom Ethylenglycol ableiten verwendet. Zum einen 1,2-Diole wie 1,2-Propandiol. Zum anderen für α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen Polyethylenglycole Beispiele sind Diethylenglycol (DEG), Triethylenglycol (TEG).

Gewinnung und Herstellung

Technisch wird Ethylenglycol aus Ethen oder aus Ethylenoxid hergestellt. Im OMEGA-Prozess wird Mono-Ethylenglycol mit hoher Selektivität (> 99%) über die Zwischenstufe des Ethylencarbonats hergestellt.

Eigenschaften

Ethylenglycol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −16 °C. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 9,6, B = 3225 und C = 283 im Temperaturbereich von 53 °C bis 198 °C.^[5]

Ethylenglycol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 111 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,2 Vol% (80 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 43 Vol% (1090 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.^[5]

Ethylenglycol beginnt sich ab 165 °C zu zersetzen und setzt dabei unter anderem Glycolaldehyd, Glyoxal, Acetaldehyd, Methan, Formaldehyd, Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff frei.^[2]

Verwendung

Großer Abnehmer für Ethylenglycol sind die Hersteller von Polyester wie Polyethylenterephthalat (PET), wo zusammen mit Terephtalsäure (PTA) in einer Polykondensation eine Polyesterschmelze hergestellt wird.^[6]

Glykol wird als Frostschutzmittel eingesetzt.^[2] Allerdings hat es hier den Nachteil, dass die spezifische Wärmekapazität deutlich unter der von Wasser liegt. Es ist also ein deutlich größerer Volumenstrom des Glykol-Wasser-Gemisches nötig, um die gleiche Wärmemenge wie mit reinem Wasser zu transportieren.

Aufgrund der reduzierenden Eigenschaft der beiden OH-Gruppen kann es im Anlagenbau als Korrosionsschutzmittel in Kühlflüssigkeiten verwendet werden. Angeblich kommt es dabei auch der Wärmeleitfähigkeit zugute: Die Oberflächenspannung des Wassers wird gesenkt, es benetzt stärker und strömt leichter auch über zerklüftete Oberflächen. Ebenso besitzt es eine dielektrische Wirkung, die den Wärmetransport im Medium verbessern soll und wird daher vereinzelt als kostengünstiger Ersatz für spezielle Wärmeleiter eingesetzt. Dabei wird die elektrische Leitfähigkeit des Kühlmediums nicht signifikant gesteigert, da durch das Ethylenglycol keine Ionen gebildet werden.

Des Weiteren findet Ethylenglycol als Absorptionsmittel für die Entfernung von Wasserdampf aus Erd- und Raffineriegas oder Kreislaufgasen der Hydroraffination Anwendung.

In vielen akademischen Forschungsgruppen wird Ethylenglycol als Lösungsmittel und gleichzeitig als Reduktionsmittel für die Flüssigphasensynthese von eindimensionalen Metallnanostrukturen verwendet.

Sicherheitshinweise

Ethylenglycol ist als gesundheitsschädlich eingestuft. Die Hauptaufnahmewege sind das Verdauungssystem und die Haut, bei Ersterem kann mit einer sehr schnellen und nahezu vollständigen Resorption gerechnet werden. Ethylenglycol wirkt reizend auf Schleimhäute, vor allem des Auges. Bei hohen Dosen wirkt es zudem toxisch auf Nervengewebe, es kommt zu Herz-Kreislauf- und Stoffwechselstörungen und Nierenschädigung. Als minimale letale Dosis für den Menschen werden etwa 100 ml^[2] und 1,4 g/kg Körpergewicht^[3] angegeben, in Einzelfällen und mit optimaler medizinischer Therapie wurde auch die Aufnahme von ca. 1000 ml^[2] Ethylenglycol überlebt.

Antidot

Bei Vergiftungen steht mit Fomepizol, einem kompetitiven Hemmer der Alkoholdehydrogenase, ein Antidot zur Verfügung.^[7]

Siehe auch

• Glykolwein-Skandal

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 107-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 107-21-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Ethylene glycol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
5. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
6. ↑ Bericht zur Weltmarktlage PTA & MEG 2007
7. ↑ Brigitte Gensthaler, Kerstin Gräfe: Fomepizol, Galsulfase und Rotigotin. Artikel in der Pharmazeutischen Zeitung, Ausgabe 14/2006.

Weblinks

 Wiktionary: Ethylenglykol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• BASF: Medizinische Leitlinien bei akuten Einwirkungen von chemischen Substanzen - Ethylenglykol. (PDF) Stand: 2010.