Aliphatisch

Cyclohexan, ein Aliphat.

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (griech. aleiphar, fettig) sind organische Kohlenwasserstoffketten. Laut IUPAC sind aliphatische Verbindungen "azyklische oder zyklische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen".^[1] Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die Alkane.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen. Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle organischen Verbindungen, die nicht aromatisch sind, aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich - ähnlich den Aromaten - durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000−2750 cm⁻¹ charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm⁻¹-Grenze.

Im ¹H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1−2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Quellen

1. ↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd Edition (1997), http://old.iupac.org/goldbook/A00217.pdf

Weblinks

• Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1994), Department of Chemistry, Queen Mary University of London