Aloin-a

Strukturformel
Allgemeines
Name	Barbaloin
Andere Namen	Aloin-A 10-(1',5'-Anhydroglucosyl)aloe-emodin-9-anthron 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl- 10-(β)-D-(glucopyranosyl)anthron
Summenformel	C21H22O9
CAS-Nummer	1415-73-2
Kurzbeschreibung	feine gelbe nadelförmige Kristalle, leichter Aloegeruch, bitterer Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C
Löslichkeit	gut löslich in: Aceton, Ammoniaklösung, Methanol weniger gut in: Wasser, Ethanol schlecht in: Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
MAK	200 mg·kg−1 (Maus, i. v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Barbaloin (auch Aloin-A) gehört zur Gruppe der Anthracenderivate, genauer betrachtet ist es ein Anthrachinonglycosid. Es kristallisiert in gelben Nadeln, riecht schwach nach Aloe und hat einen bitteren Geschmack. Aloin-A (Barbaloin) kommt neben Aloin-B (Isobarbaloin) in unterschiedlichen Verhältnissen in Aloen vor, was vorwiegend von der jeweiligen Spezies abhängt. Treten beide Stoffe als Gemisch auf, so spricht man meist allgemein vom Aloin, Meist überwiegt der Anteil von Aloin-A.

Geschichte

1851 wurde Aloin erstmals als Naturstoff aus Barbados-Aloe isoliert. Dieses wurde von E. Leger 1897 als Anthrachinon-Derivat erkannt. Erst 1952 gelang es Mühlemann, die korrekte Struktur zu ermitteln.

Vorkommen

Zurzeit ist bekannt, dass Aloin nicht nur in über 20 Aloe-Arten, sondern auch in amerikanischer Faulbaumrinde (Rhamnus purshiana, Rhamnaceae) vorkommt. Der Gehalt an Aloin in verschiedenen Aloe-Sorten schwankt je nach ihrer Art, Herkunft und Saisonbedingungen in den Grenzen von 5 bis 40 % (bezogen auf die Aloe-Droge). In-vivo-Untersuchungen zur Biosynthese der Aloine haben gezeigt, dass Aloin-B von der Pflanze aktiv synthetisiert wird, während das Isomer Aloin-A sekundär durch Umwandlung aus Aloin-B entsteht.

Gewinnung und Darstellung

Neben der Extraktion aus getrockneter Aloe und anschließender Aufarbeitung mittels Umkristallisation oder Säulenchromatographie, gelingt es auf nasschemischen Weg aus Aloeemodin-9-anthron, α-Bromacetoglucose und Natriumhydroxid das Diasteromerengemisch aus Aloin-A und Aloin-B zu synthetisieren.

Verwendung

Aloin-A findet in der Medizin wie auch Naturheilkunde Verwendung als Laxans (Laxativum) zur Darmentleerung. Dabei stellt das Aloin-A als Anthrachinonglycosid nur die Transportform dar, welche durch bakterielle Enzyme in die Wirkfom überführt wird. Weiterhin kann es in der Chemie als Ausgangsstoff für strukturelle Veränderungen eingesetzt werden. Es wurde von weiteren Verwendungen bei Hepatitis B und Herpes berichtet.

Aloins wird als Bitterstoff Getränken beigemischt. Nach deutschen Recht gemäß der Aromenordnung ist der Gehalt wie folgt festgelegt:

• Getränke – 0,1 mg/kg
• andere Lebensmittel – 0,1 mg/kg
• alkoholischen Getränke – 50 mg/kg

In kosmetischen Mitteln ist für Aloin keine maximale Gebrauchskonzentration festgelegt.

Sicherheitshinweise

Aloin kann bei häufiger Anwendung als Laxans die Oberfläche des Dünndarmes schädigen und einen Elektrolytmangel hervorrufen. Weiterhin kann es zu genotoxischen und tumorpromovierenden Wirkungen kommen.

Nachweis

Eine vorher in Chloroform aufgenommene Probe zeigt – auf ein Probemedium (TLC-Platte) aufgetragen – nach dem Besprühen mit einer methanolischen 10 % KOH-Lösung eine gelbe Farbe die sich unter UV-Licht (365 nm) verstärkt. Dieser Nachweis beruht auf der Tatsache, das sich im Alkalischen das Anthron-Anthranol-Gleichgewicht auf die Seite der Anthranolform verschiebt. Mittels UV-VIS-Spektroskopie kann man drei Maxima bei 297, 287 und 354 nm beobachten.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich