Hernandulcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hernandulcin
Andere Namen	6-(1,5-Dimethyl-1-hydroxy-hex-4-enyl) -3-methyl-cyclohex-2-enon (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept- 5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-on (IUPAC) (6S,1'S)-[6-(1′-Hydroxy-1′,5′-dimethyl- 4′-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenon
Summenformel	C15H24O2
CAS-Nummer	95602-94-1
PubChem	125608
Eigenschaften
Molare Masse	236,35 g·mol−1
Siedepunkt	130–140 °C (bei 0,12 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hernandulcin ist ein süß schmeckendes Sesquiterpen, das im Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis) vorkommt.

Vorkommen

Hernandulcin wurde als farblose, ölige Substanz aus dem Aztekischen Süßkraut (Lippia dulcis) isoliert und nach dem spanischen Arzt Francisco Hernández benannt, der das Aztekische Süßkraut 1570 als Erster beschrieb.

Eigenschaften

Die Süßkraft von Hernandulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 1.250 in einer 0,25-molaren Lösung. Der Süßgeschmack ist etwas weniger angenehm als der von Saccharose und wird von einem bitteren Beigeschmack begleitet.

Der spezifische Drehwert des natürlichen (+)-Hernandulcins beträgt +126° (c = 0,113 in Ethanol bei 22 °C).^[1]

Nach Synthese aller Stereoisomeren wurde festgestellt, dass nur das natürliche (+)-Hernandulcin mit (2S,6S)-Konfiguration süß schmeckt. Alle anderen nicht natürlichen Stereoisomere schmecken nur bitter.^[1]

Herstellung

Inzwischen ist es gelungen, (+)-Hernandulcin enantiospezifisch zu synthetisieren.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Kenji Mori; Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002 doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5.

Literatur

• H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. 435–436.
• J. A. Miller: “A simple sweet from an Aztec herb – hernandulcin”. Science News (26. Januar 1985). hier online.