Saccharose

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin-sphenoidisch
Allgemeines
Name	Saccharose
Andere Namen	Sucrose 1-α-D-Glucopyranosyl-2-β-D-fructofuranosid 2-β-D-Fructofuranosyl-1-α-D-glucopyranosid Kristallzucker Rohrzucker Rübenzucker Haushaltszucker
Summenformel	C12H22O11
CAS-Nummer	57-50-1
PubChem	5988
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff mit süßem Geschmack[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,57 g·cm−3 (30 °C)[1]
Schmelzpunkt	185–186 °C (Zers. ab ca. 160 °C)[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1970 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	29,7 g·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Saccharose [zaxaˈroːzə], auch Sucrose, ist der Haushalts- oder Kristallzucker, der gemeinhin als „Zucker“ genutzt wird. Sowohl die Zuckerrübe, das Zuckerrohr als auch die Zuckerpalme enthalten dieses Disaccharid. Die Konstitution wurde von Walter Norman Haworth aufgeklärt.^[3] In Saccharose sind je ein Molekül α-D-Glucose und β-D-Fructose über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung verbunden.

Geschichte

Der sakcharon der antiken Welt (von Sanskrit: carkara, zerbrechlich, steinartig) war ursprünglich der Tabaxir (Bambusstein), dem heilende Kräfte zugeschrieben wurden. Erst später übertrugen die Araber das Wort auf den ähnlich aussehenden Rohrzucker. Nach Lippmann wurde Rohrzucker auch in Indien erst im dritten bis sechsten Jahrhundert bekannt.^[4]

Vorkommen, Gewinnung und Bedeutung in Pflanzen

Saccharose wird von vielen Pflanzen mittels Photosynthese gebildet, für die Gewinnung des Haushaltszuckers sind vor allem Zuckerrüben, Zuckerrohr und Zuckerpalme (vornehmlich in Indonesien) von Bedeutung. In kleineren Mengen wird Saccharose auch aus dem Saft des Zuckerahorns gewonnen. Zudem bildet der ausschließlich oder überwiegend Saccharose enthaltende Phloemsaft vieler Pflanzen die Grundlage der Honigproduktion – indem die Bienen entweder direkt pflanzliche Absonderungen wie Nektar oder aber die Honigtau genannten Ausscheidungen von Phloemsaft-saugenden Insekten (v. a. von Schnabelkerfen) sammeln.^[5]

Biosynthese

Die Biosynthese von Saccharose erfolgt im Cytoplasma von Pflanzenzellen aus den Hexose-Intermediaten UDP-Glucose und Fructose-6-phosphat. Die beiden Monosaccharide werden aus Triosephosphaten gebildet, die als Nettogewinn bei der Kohlenstoffassimilation der Fotosynthese (Calvin-Zyklus) im Chloroplasten entstehen. Die beiden Triosephosphate Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat werden entweder im Chloroplasten zur Synthese von Stärke (Speicherstärke) verwendet oder aus dem Chloroplasten ins Cytosol exportiert, wo daraus Hexosen entstehen, die der Synthese von Saccharose (oder weiteren Kohlenhydraten oder Aminosäuren) dienen.

Dazu wird zuerst Fructose-1,6-Bisphosphat durch eine Kondensationsreaktion zwischen Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat gebildet, das dann durch Dephosphorylierung zu Fructose-6-P umgesetzt wird. Aus Fructose-6-P wird durch Isomerisierung auch Glucose-6-P gebildet, das durch anschließende Reaktion (nach voriger Umisomerisierung zu Glucose-1-phosphat) mit Uridintriphosphat (UTP) zu Uridindiphosphat-Glucose (UDP-Glucose) aktiviert wird. Die folgende Kondensation von UDP-Glucose und Fructose-6-P zu Saccharose-6-phosphat wird von dem Enzym Saccharose-phosphat-Synthase katalysiert. Die dafür nötige Energie bringt die Abspaltung von Uridindiphosphat (UDP). Zuletzt wird der Phosphatrest in einer irreversiblen Reaktion durch das Enzym Saccharose-phosphat-Phosphatase abgespalten, sodass Saccharose entsteht.

Bedeutung als Transportzucker

Saccharose ist der wichtigste Transportzucker in Pflanzen. Dazu eignet sie sich besser als freie Hexosen, da sie als nicht-reduzierendes Disaccharid chemisch inert ist. Die durch die Fotosynthese in grünen Pflanzenzellen bei Licht entstehende Saccharose gelangt durch passiven Transport in den Apoplasten und anschließend durch aktiven Transport in das assimilatleitende Phloem der pflanzlichen Leitgewebe. Im Phloem wird sie zu anderen, nicht-fotosynthetischen Geweben, wie z.B. Wachstumszonen oder Speichergeweben, transportiert.

Andere Transportzucker sind in manchen Pflanzenfamilien (z.B. Kürbisgewächse, Walnussgewächse) Raffinosen.

Abbau und Verwertung

Für den Saccharose-Abbau in den Zielgeweben gibt es unterschiedliche Möglichkeiten.

In Wachstumszonen wie Spross- und Wurzelspitze (Meristeme) wird Saccharose aus dem Phloem symplasmatisch durch Plasmodesmata transportiert. In den Zellen wird sie in Umkehr der Synthesereaktion durch das Enzym Saccharose-Synthase mit UDP zu UDP-Glucose und Fructose gespalten. Die beiden Hexosen können zu Glucose-6-P umgeformt und z.B. zur Energiegewinnung in die Glycolyse eingeführt werden.

In Speichergeweben wird Saccharose apoplastisch aus dem Phloem zu den Zielzellen transportiert. Sie kann durch aktiven Transport in die Zelle aufgenommen werden und dort von der Saccharose-Synthase abgebaut werden. Der Großteil wird jedoch in der Zellwand von Invertasen in Glucose und Fructose gespalten. Die beiden Monosaccharide können durch Symporter von der Zelle aufgenommen werden, wo sie als Glucose-6-P in den Chloroplasten transportiert und zur Synthese von Speicherstärke verwendet werden.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die Saccharose gehört wie andere Zuckerarten zu den Kohlenhydraten. Sie ist ein Disaccharid (Zweifachzucker). Saccharose besteht als Dimer aus je einem Molekül α-D-Glucose (Pyranoseform) und β-D-Fructose (Furanoseform). Diese beiden Moleküle sind über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung miteinander verbunden (Glucose α1-2 Fructose), die sich unter Austritt eines Wassermoleküls (Kondensationsreaktion) über die OH-Gruppen der anomeren C-Atome miteinander gebildet hat.

Saccharose ist ein nicht-reduzierendes Disaccharid. Nicht-reduzierende Disaccharide sind über ihre beiden anomeren C-Atome O-glycosidisch miteinander verknüpft, ihre chemische Bezeichnung endet mit -sid. Dies bedeutet, dass im Saccharose-Molekül die beiden Komponenten so miteinander verbunden vorliegen, dass keine Aldehydgruppe unter Ringöffnung (weder vom Glucose- noch vom Fructose-Molekül) gebildet werden kann. Diese nicht-reduzierenden Atomgruppierungen nennt man Acetale. Acetale sind im Gegensatz zu Halbacetalen vergleichsweise stabil in basischem und neutralem Milieu. Sie sind nur durch Säurekatalyse zu öffnen, wobei das Disaccharid z. T. in Monosaccharide gespalten wird, es entsteht Invertzucker (stoffmengengleiche Teile Glucose und Fructose). Saccharose zeigt aufgrund der in neutralem Milieu unterbleibenden Ringöffnung fast keine Mutarotation.

Physikalische Eigenschaften

Erhitzung und Verbrennung

Beim Erhitzen von Saccharose auf 185 °C schmilzt sie und bildet unter Zersetzung eine braun werdende Schmelze (Karamell). Wird die Saccharose verbrannt, entstehen Zuckerkohle und ein übelriechendes Gas.

Wasserlöslichkeit

Saccharose ist in Wasser sehr gut löslich. Die Löslichkeit ist, wie bei den meisten Feststoffen, temperaturabhängig:

Maximale Löslichkeit reiner Saccharose
Temperatur in °C	g Saccharose / g Wasser
20	1,97
50	2,59
55	2,73
60	2,89
65	3,06
70	3,25
75	3,46
80	3,69
85	3,94
90	4,20
100	4,87 [1]

Bei 20 °C erhält man eine 66 %ige Lösung (Dichte 1,33 kg/l), bei 100 °C dagegen eine 84 %ige gesättigte Lösung (Dichte 1,44 kg/l), die beim Abkühlen jedoch keine Kristalle mehr ausscheidet („gehinderte Kristallisation“).

Drehung von polarisiertem Licht

Saccharose ist chiral und daher optisch aktiv: In wässriger Lösung dreht Saccharose polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn (spezifischer Drehwinkel = +66,5°^[6]). Durch Spaltung von Saccharose entsteht ein Gemisch (Invertzucker), das halb aus Glucose und halb aus Fructose besteht. Diese Mischung dreht polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn (spezifischer Drehwinkel = −20°), man beobachtet also eine Umkehrung der Drehungsrichtung („Inversion“); das 1:1-Gemisch aus Fructose und Glucose wird daher auch als „Invertzucker“ bezeichnet.

Süßkraft

Die Süßkraft ist eine dimensionslose Größe, welche die relative Süße eines Stoffes angibt. Die Werte der Süßkraft beziehen sich dabei auf Saccharose, welcher eine Süßkraft von 1 zugeordnet wird.^[7] Die Süßkraft dient einem halbquantitativen Vergleich insbesondere zu anderen natürlichen oder künstlichen Süßungsmitteln. Süßungsmittel können eine mehrere hundert- oder tausendfache Süßkraft gegenüber Saccharose aufweisen. Interessanterweise gehört mit D-(+)-Saccharoseoctaacetat ein Derivat dieser Verbindung zu den bittersten bekannten Verbindungen.

Wirkung auf den Organismus

Bis zur industriellen Revolution im 19. Jahrhundert war Zucker breiten Bevölkerungsschichten in Mitteleuropa kaum zugänglich. Saccharose wurde dem Körper lediglich in sehr geringen Mengen beim Genuss von Gemüse und Obst sowie von Honig (Saccharosegehalt ~5 %) zugeführt. Erst seit der Züchtung der Zuckerrübe um 1800 und dem Beginn der industriellen Raffination von Zucker wurde der Organismus mit größeren Mengen von Kristallzucker konfrontiert.

Hoher Zuckerkonsum, vor allem wenn es sich um "freien" Zucker z.B. aus süßen Getränken handelt, kann zu Übergewicht und damit zu einem erhöhtem Krankheitsrisiko für Diabetes mellitus führen. Ein primärer Zusammenhang zwischen erhöhter Zuckeraufnahme und Diabetes Typ II besteht nach aktuellem Forschungsstand jedoch nicht.^[8]

Studien von John Yudkin legen nahe, dass zwischen der Aufnahme von Zucker und der Häufigkeit von Herzinfarkten ein Zusammenhang besteht.

Fehlende oder ungenügende Zahnpflege nach dem Konsum von zuckerhaltigen Nahrungsmitteln führt zur Bildung von Zahnkaries. Viele Zuckerarten können von Bakterien im Mund zu zahnschädigenden Säuren umgewandelt werden. Insbesondere wird Saccharose von Streptococcus mutans-Bakterien zu Dextranen verarbeitet, mit dessen Hilfe diese sich besonders hartnäckig an Zähne heften können.

Die Weltgesundheitsorganisation empfiehlt, dass Zucker höchstens 10 % der täglichen menschlichen Energieaufnahme ausmachen sollte.^[9] Dies wird in Industriestaaten zumeist überschritten.

Siehe auch

• Zucker, Rohrzucker
• Calvin-Zyklus

Weblinks

 Wiktionary: Saccharose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Saccharose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
3. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1221.
4. ↑ Edmund O. von Lippmann: Geschichte des Zuckers. seit d. ältesten Zeiten bis zum Beginn d. Rübenzucker-Fabrikation. Springer, Berlin 1929.
5. ↑ Helmut Horn, Cord Lüllmann: Das große Honigbuch, Kosmos, Stuttgart 3. Aufl. 2006, S. 29–30. ISBN 3-440-10838-4
6. ↑ Brockhaus ABC Chemie, Verlag Harry Deutsch, Frankfurt und Zürich 1965.
7. ↑ Question No. 215: How sweetness can be measured? Is there a simple method to measure sweetness of sugar and other type of sweeteners? Singapore Science Center, 2006.
8. ↑ http://www.diabetes-world.net/Portal-fuer-Fachleute-Mediziner-und-Therapeuten/Literatur-und-Studien/Journal-Club-Aktuelle-Literatur.htm?ID=5198
9. ↑ See table 6, page 56 of the WHO Technical Report Series 916,Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases